methyl 2-(2,2-dibromovinyl)benzoate | 215671-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dibromovinyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dibromoethenyl)benzoate
• CAS: 215671-84-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: GMSJYPZZQROQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dibromovinyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1,4-bis(2-methoxycarbonylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Homocoupling of Vinyl Dibromides to Symmetrical Diynes

  摘要：

  1,1-Dibromoalk-1-enes were dimerized readily in the presence of copper iodide, a diamine ligand, and cesium carbonate in DMF to give symmetrical 1,3-diynes. The reaction was found to be selective and rather general, furnishing the corresponding diynes in good yields, even with complex and sensitive dibromides, and provides useful insights into the reactivity of 1,1-dibromoalk-1-enes with copper(I).

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218688
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,2-dibromovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸甲酯的钯催化反应合成异香豆素

  摘要：

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01690-6

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Palladium/copper-catalyzed tandem Sonogashira coupling/lactonization of methyl 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoate with terminal alkynes: Facile access to 3-alkynyl isocoumarins
  作者：Xiaozu Liu、Guojun Chen、Yuxiang Zhou、Peijun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.017

  日期：2018.8

  An efficient palladium/copper-catalyzed tandem Sonogashira reaction/lactonization of methyl 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoate with terminal alkynes has been developed. This facile and direct approach furnishes a variety of 3-alkynyl isocoumarins in moderate to good yields under mild reaction conditions. Furthermore, this method enables concise total synthesis of natural products 3′-hydroxycorfin and gymnopalynes

  已经开发了一种有效的钯/铜催化串联Sonogashira反应/ 2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸甲酯与末端炔烃的内酯化。这种简便而直接的方法可在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种3-炔基异香豆素。此外，该方法能够简明地完全合成天然产物3'-羟基皮质醇和裸gym草烯酮A。
• 一种3-炔基异香豆素类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108373482B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了3‑炔基异香豆素类化合物的合成方法，是以2‑(2,2‑二溴乙烯基)苯甲酸衍生物和端炔化合物为原料，以二价钯和一价铜为催化剂，三芳基膦类化合物和碱为添加剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列3‑炔基异香豆素类化合物。化学反应式如下：该方法具有步骤简单、条件温和、反应时间短、原子经济性高、原料易得、环境友好等优点。由于3‑炔基异香豆素类化合物是一类重要的生物活性分子以及合成中间体，在药物合成领域有着非常广泛的应用，具有较大的使用价值和社会效益。
• Synthesis of isocoumarins via palladium catalyzed reactions of methyl 2-(2′, 2′-dibromovinyl)benzoates
  作者：Le Wang、Wang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01690-6

  日期：1998.10

  3-Substituted isocoumarins are synthesized in good to excellent yields via palladium catalyzed coupling of 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoates and organostannanes. The process involves a Stille reaction, and a subsequent annulation reaction.

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。