benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline | 188-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline
• 英文别名: 7,8-diaza[5]helicene；benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline；Benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnolin；Benzonaphtho<2,1-c>cinnolin；12,13-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 188-55-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: HZBPYQZEQSIEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 3,4-diacetyl-3,4-dihydro-benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Schuhmacher, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 234,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Witte, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4157,4163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Use of Cobalt-Mediated Cycloisomerisation of Ynedinitriles in the Synthesis of Pyridazinohelicenes
  作者：Serghei Chercheja、Jiří Klívar、Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Simon Salzl、Ján Tarábek、Lubomír Pospíšil、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201402312

  日期：2014.7.1

  A cobalt‐mediated [2+2+2] cycloisomerisation of ynedinitriles to helical pyridazines in good to high yields was developed. The construction of the pyridazine nucleus from one alkyne and two nitrile units is proposed to follow either a conventional organometallic mechanism or to be triggered by a single‐electron transfer from a CoII species. Various [5]‐, [6]‐ and [7]helicene pyridazines were prepared

  开发了钴介导的炔雌醇[2 + 2 + 2]环异构化成高至高收率的螺旋哒嗪。建议从一个炔烃和两个腈单元构建哒嗪核，以遵循常规的有机金属机理或由Co II物种的单电子转移触发。制备了各种[5]-，[6]-和[7]螺旋吡啶嗪。
• A Simple Approach for the Synthesis of 7,8-Diaza[5]helicene
  作者：Tullio Caronna、Francesca Fontana、Andrea Mele、Isabella Sora、Walter Panzeri、Luca Viganò

  DOI：10.1055/s-2008-1032021

  日期：2008.2

  An oxidative route for the formation of 7,8-diaza[5]helicene and the corresponding N-oxides in high yields was developed. A mechanism of formation and possible interconversion of these products is put forward. Reduction of the N-oxides provided the title compound in quantitative yield.

  研究人员开发了一条高产率生成 7,8-二氮杂[5]海利烯和相应 N-氧化物的氧化途径。提出了这些产物的形成机制和可能的相互转化。还原 N-氧化物可定量生成标题化合物。
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• A facile synthesis of functionalized 7,8-diaza[5]helicenes through an oxidative ring-closure of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamines (BINAMs)
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Yoshiaki Maruoka、Satoshi Minakata

  DOI：10.3762/bjoc.11.2

  日期：——

  A facile and moderately functional-group-tolerant synthetic method for the preparation of 7,8-diaza[5]helicenes has been developed. It comprises of an oxidative ring-closing process of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamine (BINAM) derivatives with a chlorine-containing oxidant (t-BuOCl) in the presence of a base (2,6-lutidine). In addition the basic physicochemical properties of newly synthesized compounds have been investigated.

  已开发出一种简便且中等官能团容忍性的合成方法，用于制备7,8-二氮杂[5]螺芳烃。该方法包括在存在碱（2,6-吡啶）的条件下，将1,1'-二萘基-2,2'-二胺（BINAM）衍生物与含氯氧化剂（t-BuOCl）进行氧化环闭合反应。此外，还研究了新合成化合物的基本理化性质。
• GRAPHENE NANORIBBONS WITH CONTROLLED MODIFICATIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150158850A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to a graphene nanoribbon, comprising a repeating unit which comprises at least one modification, wherein the modification is selected from a heteroatomic substitution, a vacancy, a sp 3 hybridization, a Stone-Wales defect, an inverse Stone-Wales defect, a hexagonal sp 2 hybridized carbon network ring size modification, and any combination thereof.

  本发明涉及一种石墨烯纳米带，包括至少一个修饰的重复单元，其中修饰被选择自杂原子置换、空位、sp3杂化、Stone-Wales缺陷、反向Stone-Wales缺陷、六角形sp2杂化碳网络环大小修饰和其任意组合。