(+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile | 1025728-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-tosylpiperidine-3-carbonitrile；1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidine-3-carbonitrile
• CAS: 1025728-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD19361709
• 分子量: 264.348
• InChiKey: TZKPNXMEZPWLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 在 NIT-107 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 、 1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid 、 1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040
• 作为产物：
  描述：

  1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-piperidinol 4-methylbenzenesulfonate ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 TBA-CN 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。