N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine methyl ester | 198836-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 198836-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 304.28
• InChiKey: QYYJSQCPXLCQCV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2S)-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  JP6880352

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固液PTC条件下α-氨基酸酯的N-单烷基化

  摘要：

  N-(2-硝基苯磺酰基)-(o-NBS-AA-OMe, 4) 和 N-(4-硝基苯磺酰基)-α-氨基酸甲酯 (p-NBS-AA-OMe, 5) 用多种烷基卤化物 6 在固液相转移催化 (SL-PTC) 条件下，得到烷基化产物 o-NBS-N-R2-AA-OMe 7 和 p-NBS-N-R2-AA-OMe 8在没有任何可检测到的外消旋化的情况下以优异的产量获得

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1443::aid-ejoc1443>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,5-benzothiadiazepine 1,1-dioxides
  作者：Thomas M Krülle、Jac C.H.M Wijkmans

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00658-5

  日期：2001.8

  3-Methoxycarbonyl-2-N-methyl-1,2,5-benzothiadiazepine 1,1-dioxide 2b can be obtained in seven unambiguous steps starting from commercially available l-serine methyl ester. The crucial step in the synthesis of 2b is the intramolecular Michael addition of dehydroalanine derivative 17, which can be achieved using sodium tert-butoxide as a non-nucleophilic base. An initial attempt to construct the same

  3-甲氧羰基-2- N-甲基-1,2,5-苯并噻二氮杂1,1,2-二氧化物2b可以从市售的1-丝氨酸甲酯开始的七个明确步骤中获得。合成2b的关键步骤是脱氢丙氨酸衍生物17的分子内迈克尔加成，这可以使用叔丁醇钠作为非亲核碱来实现。最初的尝试是通过另一种策略构建相同的支架，该策略基于亲核芳香族取代作为关键的闭环步骤，但未成功。
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11
• Deprotection of 2-nitrobenzenesulfonamides using fluorous and solid phase reagents
  作者：Caspar Christensen、Rasmus P. Clausen、Mikael Begtrup、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.015

  日期：2004.10

  The 2-nitrobenzenesulfonyl group was efficiently removed from primary and secondary amines as well as amides with a perfluorinated thiol under mild conditions. The resulting perfluorinated byproduct was removed via a solid phase extraction through perfluorinated silica gel making this a fast and simple procedure for parallel deprotection. @ 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200131669A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.