1-(p-tolyl)but-2-en-1-ol | 874525-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: α-(p-Tolyl)-8-methyl-allylalkohol；1-(4-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 874525-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AJYJVEBSQXHHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)but-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到4-甲基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  KOt Bu介导的芳香烯丙醇的多米诺异构化和官能化

  摘要：

  介绍了烯丙醇的过渡金属以及无配体碱介导的多米诺异构化和烷基化。该协议的特点是在简单碱的存在下通过异构化将简单的烯丙醇转化为相应的酮。重要的是，这些原位生成的酮随后与作为亲电子试剂的苯乙烯进行烷基化，以多米诺单锅方式，作为原子和步骤经济的化学过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700440
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 、 丁烯-2-醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(p-tolyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Shi, Min; Shouki, Kouji; Okamoto, Yoshiki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2443 - 2450
  作者：Shi, Min、Shouki, Kouji、Okamoto, Yoshiki、Takamuku, Setsuo

  DOI：——

  日期：——
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。
• KO<i>t</i> Bu-Mediated Domino Isomerization and Functionalization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201700440

  日期：2017.7.17

  as well as ligand-free base-mediated domino isomerization and alkylation of allylic alcohols is presented. This protocol features the conversion of simple allylic alcohols into the corresponding ketones through isomerization in the presence of a simple base. Significantly, these in situ generated ketones subsequently undergo alkylation with styrenes as electrophiles, in a domino one-pot fashion, as

  介绍了烯丙醇的过渡金属以及无配体碱介导的多米诺异构化和烷基化。该协议的特点是在简单碱的存在下通过异构化将简单的烯丙醇转化为相应的酮。重要的是，这些原位生成的酮随后与作为亲电子试剂的苯乙烯进行烷基化，以多米诺单锅方式，作为原子和步骤经济的化学过程。