6,8-diphenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 713140-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,8-diphenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(Oxan-2-yl)-6,8-diphenylpurine；9-(oxan-2-yl)-6,8-diphenylpurine
• CAS: 713140-65-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O
• 分子量: 356.427
• InChiKey: IGQJZXAKFJUGTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex 50WX₈ (H(+)) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6,8-diphenylpurine
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氯嘌呤与苯基硼酸和甲基氯化镁的区域选择性交叉偶联反应中的二分法：6,8-二取代嘌呤的合成

  摘要：

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816012
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,8-diphenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340734

文献信息

• Regiochemistry in the Pd-Mediated Coupling between 6,8-Dihalopurines and Organometallic Reagents.
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0366

  日期：——

  The regiochemistry in the Pd-mediated coupling between 6,8-dihalopurines and organometallic reagents has been examined. When 6,8-dichloropurines were reacted. highly selective coupling in the purine 6-position was obtained and the regiochemical outcome was completely reversed when a better leaving group (Br or I) was introduced at C-8.
• Dichotomy in Regioselective Cross-Coupling Reactions of 6,8-Dichloropurines with Phenylboronic Acid and Methylmagnesium Chloride: Synthesis of 6,8-Disubstituted Purines
  作者：Michal Hocek、Dana Hocková、Hana Dvořáková

  DOI：10.1055/s-2004-816012

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 6,8-dichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine with one equivalent of phenylboronic acid proceeded regioselectively to give 8-chloro-6-phenylpurine, while the analogous Fe-catalyzed reaction with methylmagnesium chloride gave the 6-chloro-8-methylpurine derivative as major product. Both types of the monochloropurine intermediates were subjected to other cross-coupling

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids
  作者：Sandrine Piguel、Roxane Vabre、Julien Couradin、Delphine Naud-Martin、Michel Legraverend

  DOI：10.1055/s-0033-1340734

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.