5-phenyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxide | 19279-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxide
• 英文别名: 1,3,2,4-Dioxathiazole, 5-phenyl-, 2-oxide
• CAS: 19279-25-5
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• 分子量: 183.188
• InChiKey: ASMGFRUXEQOYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxide 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-phenyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的钌催化的氮烯转移反应进行硫酰亚胺化

  摘要：

  N-酰基氮烯已经从一系列杂环前体产生，并且已经研究了它们在光诱导的钌催化的硫酰亚胺化中的应用。分析反应范围并确定原位形成的亲电氮物种的结构要求，以实现有效的氮烯转移，从而提出了一种机制方案。潜在中间体的鉴定证实了机理结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500220
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-phenyl-1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-芳酰基-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯的反应。取代苯甲羟肟酰氯的合成

  摘要：

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2011

文献信息

• Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido Transfer Process Leading to Robust C–H Amination with a New Type of Amidating Reagent
  作者：Yoonsu Park、Kyung Tae Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01324

  日期：2015.4.8

  bearing an amidating reagent was achieved, its facile conversion to an amido-inserted rhodacycle allowed for a clear picture on the C-H amidation process. The newly developed amidating reagent of 1,4,2-dioxazol-5-ones was applicable to a broad range of substrates with high functional group tolerance, releasing carbon dioxide as a single byproduct. Additional attractive features of this amino source, such

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相
• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• Rhodium(III)‐Catalyzed Aldehyde C−H Activation and Functionalization with Dioxazolones: An Entry to Imide Synthesis
  作者：Joe Massouh、Antoine Petrelli、Virginie Bellière‐Baca、Damien Hérault、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202101099

  日期：2022.2.15

  A rhodium(III)-based catalytic system has been used to develop a C−H bond activation of benzaldehyde derivatives and subsequent functionalization with dioxazolones in order to afford imides. The importance of the nature of the directing group to perform selectively the aldehydic C−H bond activation has been highlighted. The scope investigation showed that this transformation could be applied to various

  铑 (III) 基催化体系已被用于开发苯甲醛衍生物的 C-H 键活化和随后用二恶唑酮官能化以提供酰亚胺。已经强调了导向基团的性质对选择性地进行醛类 C-H 键活化的重要性。范围调查表明，这种转化可以应用于各种二恶唑酮和许多苯甲醛衍生物以及丙烯醛衍生物。酰亚胺产物的衍生反应证明了这种铑催化的醛 C-H 酰胺化的合成效用。
• 一种1,3,2,4-二氧杂噻唑-2,2-二氧化物类化合物的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN113754611A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明属于电池电解液添加剂技术领域，提出了一种1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2,2‑二氧化物类化合物的合成方法，以脂肪酸酯或芳香酸酯为原料，与盐酸羟胺反应生成羟肟酸，羟肟酸与氯化亚砜反应生成1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2‑氧化物类化合物，再以1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2‑氧化物类化合物为原料，以三氯化钌和次氯酸钠为催化剂，经氧化反应得到1,3,2,4‑二氧杂噻唑‑2,2‑二氧化物类化合物。通过上述技术方案，解决了现有技术中锂离子电池在高温下的可重复充电次数及循环性能不好的问题。
• Thermolysis of 1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxides. Nitrile oxide intermediates
  作者：John E. Franz、Helen K. Pearl

  DOI：10.1021/jo00869a061

  日期：1976.4