L-Asp(OBn)-OMe | 153460-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Asp(OBn)-OMe
• 英文别名: Asp-α-OMe-β-OBzl；H-Asp(OBzl)-OMe；H-Asp(OBn)-OMe；α-Methyl-β-benzyl-L-aspartat；Asp-OBzl-OMe；4-Benzyl 1-methyl (2S)-2-aminobutanedioate；4-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 153460-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: IMTYRIPPCSODDH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Asp(OBn)-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 H-Phe-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  由带有侧链偶氮苯部分的低分子量肽形成的多刺激响应性超分子有机胶体。

  摘要：

  这项工作表明，将偶氮苯残基掺入低分子量肽的侧链可以调节其在有机溶剂中的自组装过程，从而导致形成刺激响应性的物理有机凝胶。胶凝过程的主要驱动力是氢键和π-π相互作用，这可以通过热刺激或超声外部刺激来触发，从而提供具有几乎相同特性的材料。此外，通过使用Kamlet-Taft溶剂参数和实验数据，开发了极性质子溶剂凝胶化的预测模型。获得的粘弹性材料表现出相互关联的多重刺激响应行为，包括热响应，光响应，化学响应和机械响应。它们均表现出热可逆性，凝胶至溶胶的转变温度介于33至80°C之间，凝胶化时间从数分钟到数小时不等。设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用的调节剂来降低临界胶凝浓度，并提高凝胶的热稳定性和机械强度，这表明比较动态流变学。存在的 设计的肽库的结构与性质之间的关系研究表明，偶氮苯残基的存在和位置可以作为一种通用调节剂来降低临界胶凝浓度并同时提高凝

  DOI：

  10.1002/chem.201300796
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 L-Asp(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯烷基α/β肽结合了ABOC（一种受约束的双环β氨基酸），用于不对称的羟醛反应催化

  摘要：

  合成了一系列结合了约束的2-氨基双环[2.2.2]辛烷羧酸（ABOC）残基的N-吡咯烷基α，β-肽催化剂，并在丙酮和一些对位取代的苯甲醛的不对称羟醛反应中进行了评估。结果表明，它们的催化性能高度依赖于氨基酸序列以及起决定性作用的ABOC残基的绝对构型。在所测试的肽中，固态的转手构型的杂手性三肽H-Pro-（R）-ABOC-Asp-OCH 3 13被证明是最有效的催化剂，可高产率地提供β-羟基酮和良好的对映选择性（高达87％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.027

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected &amp;#946;-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986612799363172

  日期：2012.3.1

  One-pot click chemistry of Nα-Boc-bromomethylketones, NaN3 and propiolic acid affords N-Boc protected 1,4- disubstituted 1,2,3-β-ketotriazole acids in good to excellent yield. The use of CuI as catalyst and DMSO as solvent leads the click reaction to efficient, practical and column-free preparation of the title compounds. The utility of the resulting unnatural amino acids as building blocks to prepare triazole possessing peptidomimetics is also delineated.

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Selective Ester-exchange Reactions of Dibenzyl-aspartate and -glutamate in the Coordination Sphere of Copper(II) Ion
  作者：Yasuo Nakao、Masaaki Demichi、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.53.1564

  日期：1980.6

  in methanol for 30 min, bis(α-methyl β-benzyl N-salicylideneaspartato)copper(II) and bis(α-methyl γ-benzyl N-salicylideneglutamato)copper(II) were obtained. The mechanism of these selective ester-exchange reactions in the metal-coordination sphere has been discussed. Several Schiff bases were obtained and characterized.

  首次制备了由水杨醛和天冬氨酸或谷氨酸二苄基酯衍生的席夫碱的铜 (II) 配合物。将这些配合物在甲醇中的溶液回流 30 分钟后，得到双（α-甲基 β-苄基 N-水杨亚基）铜（II）和双（α-甲基 γ-苄基 N-水杨基谷氨酸）铜（II）。已经讨论了金属配位领域中这些选择性酯交换反应的机制。获得并表征了几种席夫碱。
• Synthetic Studies of Bacitracin. I. Synthesis of a Protected Intermediate Heptapeptide (5—11)
  作者：Yasuo Ariyoshi、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.40.1709

  日期：1967.7

  carbodiimide method. It is an intermediate peptide for the total synthesis of the antibiotic bacitracin A, the structure of which is still ambiguous at a few points. β-Benzyl benzyloxycarbonyl-L-aspartate was prepared by a novel method similar to that used in the synthesis of γ-benzyl glutamate. The α-methyl-β-benzyl L-aspartate prepared could be useful in the synthesis of branched aspartic acid peptide

  一种受保护的七肽，甲酰-L-异亮氨酰-e-苄氧羰基-L-赖氨酰-δ-5-甲苯磺酰-D-鸟苷-L-异亮氨酰-D-苯丙氨酰-im-苄基-L-组氨酰-L-天冬氨酸α -甲基-β-苄酯，由叠氮法和碳二亚胺法合成。它是抗生素杆菌肽 A 全合成的中间肽，其结构在几个点上仍然不明确。β-苄基苄氧羰基-L-天冬氨酸是通过一种类似于合成γ-苄基谷氨酸的新方法制备的。制备的α-甲基-β-苄基L-天冬氨酸可用于合成支链天冬氨酸肽。在δ-甲苯磺酰基-D-鸟氨酸和δ-甲苯磺酰基-D-鸟基-L-异亮氨酰基-D-苯丙氨酸乙酯氢溴酸盐晶体中观察到了双晶现象，每种化合物的两种晶型均以纯态分离出来。