Z-α-bromostilbene | 15022-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-α-bromostilbene
• 英文别名: (Z)-(1-bromoethene-1,2-diyl)dibenzene；Benzene, 1,1'-(1-bromo-1,2-ethenediyl)bis-；[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 15022-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: WATOIJDGHUTRRF-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  72-75 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-α-bromostilbene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 乙酰溴 、 silica gel 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Z-α-bromostilbene
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）
• Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes
  作者：Roman Iakovenko、Jan Hlaváč

  DOI：10.1039/d0gc03081c

  日期：——

  Photoactivated metal free deuteration of a double bond was developed in an environmentally friendly manner.

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。
• HBr–DMPU: The First Aprotic Organic Solution of Hydrogen Bromide
  作者：Zhou Li、Rene Ebule、Jessica Kostyo、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703457

  日期：2017.9.18

  HBr and DMPU (1,3‐dimethyl‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2‐pyrimidinone) form a room‐temperature‐stable complex that provides a mild, effective, and selective hydrobrominating reagent toward alkynes, alkenes, and allenes. HBr–DMPU could also replace other halogenating reagents in the halo‐Prins reaction, ether cleavage, and deoxy‐bromination reactions.

  HBr和DMPU（1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮）形成室温稳定的络合物，为炔烃，烯烃和丙二烯提供温和，有效和选择性的氢溴化试剂。HBr-DMPU还可以取代卤代普林斯反应，醚裂解和脱氧溴化反应中的其他卤化试剂。