enol acetate of 3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one | 5419-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: enol acetate of 3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 5,16,20-pregnatriene-3beta 20-diol diacetate；pregna-5,16-20-triene-3β,20-yl diacetate；pregna-5,16,20-triene-3β,20-diol diacetate；3β,20-diacetoxy-pregna-5,16,20-triene；3β,20-Diacetoxy-pregna-5,16,20-trien；Pregna-5,16,20-triene-3beta,20-diol diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-(1-acetyloxyethenyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5419-52-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: WVWYUFYNHHQVFI-ABVATSDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  enol acetate of 3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3β-acetoxy-23(S)-hydroxy-20-oxo-21-norchola-5,16-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Kocor, Marian; Wojciechowska, Wanda, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 1907 - 1911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到enol acetate of 3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b

文献信息

• α-Iodoketones (Part 3).¹ Synthesis of 21-Iodo-Δ¹⁶-20-keto Steroids by the N-Iodosuccinimide-Enol Acetate Reaction²
  作者：Carl Djerassi、Carl T. Lenk

  DOI：10.1021/ja01636a002

  日期：1954.4
• Δ²⁰⁽²¹⁾-Steroid Enol Acetates¹
  作者：Robert Bruce Moffett、D. I. Weisblat

  DOI：10.1021/ja01129a010

  日期：1952.5
• Moffett; Slomp, Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3678,3681
  作者：Moffett、Slomp

  DOI：——

  日期：——
• Maleic anhydride adducts of delta16, 20 steroids
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02753343A1

  公开（公告）日：1956-07-03
• Alicyclic Syntheses. IV. Diels—Alder Additions to 3β,20-Diacetoxypregna-5,16,20-triene¹
  作者：V. Georgian、Lupe T. Georgian

  DOI：10.1021/jo01024a012

  日期：1964.1

表征谱图