3,4-methylenedioxy-[¹³C₆]-phenyl-2-propanone | 1538556-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-[¹³C₆]-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-one
• CAS: 1538556-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 184.122
• InChiKey: XIYKRJLTYKUWAM-GBDAEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-[¹³C₆]-phenyl-2-propanone 在 甲醇 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到DL-[¹³C₆]-3,4-methylenedioxyamphetamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples

  摘要：

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3193
• 作为产物：
  描述：

  [¹³C₆]-salicylaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 三正丁基甲氧基锡 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-methylenedioxy-[¹³C₆]-phenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples

  摘要：

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3193