o-Chlorbenzyliden-dimethylbarbitursaeure | 57270-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: o-Chlorbenzyliden-dimethylbarbitursaeure
• 英文别名: 5-(2-chlorobenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: CVGLVRZVEBYCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 o-Chlorbenzyliden-dimethylbarbitursaeure 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到3-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-2,7,9-trimethyl-1-ox-7,9-diazaspiro[4,5]-2-decene-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  通过巴比妥酸酯基烯烃与乙酰丙酮的级联反应，化学合成螺二氢呋喃基和螺环丙基巴比妥酸酯

  摘要：

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰丙酮与NBS的闭环反应。建立了一种高效且化学选择性的巴比妥酸盐融合螺环的合成方法。螺二氢呋喃基巴比妥酸酯和螺环丙基巴比妥酸酯在不同的碱性条件下通过级联反应选择性合成，产率中等至优异。通过单晶X射线证实了2-（4-氯苯基）-1,1-二乙酰基-5,7-二甲基-5,7-二氮杂螺[2,5]辛烷-4​​,6,8-三酮的结构。衍射分析。

  DOI：

  10.1039/c9ob00004f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-氯苯甲醛 生成 o-Chlorbenzyliden-dimethylbarbitursaeure
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效合成无催化剂和无溶剂的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的螺喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助的单锅三组分aza-Diels-Alder反应策略，用于从1-氨基萘，芳族醛和5-苄叉-1,3-二甲基嘧啶2合成一些复杂的螺喹啉衍生物。 ，4,6-三酮在无催化剂和无溶剂的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.081

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO and its applications as catalyst in the Knoevenagel condensation reactions in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Vahid Barati、Mahshad Karimi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1570268

  日期：2019.3.4

  Abstract Synthesis of a novel tetracationic acidic organic salt based on DABCO containing two sulfonic acid groups in the skeleton and four hydrogensulfate groups as counterion is described. Its catalytic efficiency in the Knoevenagel condensation of aldehydes with active cyclic methylene compounds in water is investigated. While 2,2'-(phenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) derivatives

  摘要 描述了一种基于 DABCO 的新型四阳离子酸性有机盐的合成，该盐在骨架中含有两个磺酸基团和四个硫酸氢基团作为抗衡离子。研究了其在醛与活性环状亚甲基化合物在水中的 Knoevenagel 缩合中的催化效率。虽然在醛与二甲酮的反应中以 40-98% 的分离产率获得了 2,2'-（苯基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯酮）衍生物，但相应的 Knoevenagel 加合物在使用 1,3-二甲基巴比妥酸的产率为 85-95%。此外，首次制备并表征了基于 DABCO 的聚阳离子有机盐聚合物。图形概要
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。
• Tandem Access to Acridones and their Fused Derivatives: [1+2+3] Annulation of Isocyanides with Unsaturated Carbonyls
  作者：Ling‐Juan Zhang、Wenhui Yang、Zhongyan Hu、Xian‐Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201901560

  日期：2020.6.15

  acridones and their cyclo[b ]‐fused derivatives are efficiently constructed by a double annulation of o ‐enoyl arylisocyanides with α , β ‐unsaturated carbonyls under simple metal‐free condition. This protocol is general, efficient and practical, featuring the successive formation of two rings by a one‐pot domino transformation. A tandem process involing an isocyanide‐based [1+4] cycloaddition, an aminofuran‐based

  在简单的无金属条件下，通过邻烯基芳基异氰酸酯与α，β-不饱和羰基的双环化，可以有效地构建各种各样的a烯及其环[ b ]稠合衍生物。该协议是通用，高效和实用的，其特点是通过一锅多米诺骨牌变换连续形成两个环。提出了将异氰酸酯基[1 + 4]环加成，氨基呋喃基分子内[4 + 2]环加成，开环和芳构化等串联过程。
• Regioselective synthesis of spirobarbiturate-dihydrofurans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines via one-pot cascade reaction of barbiturate-based olefins and ethyl acetoacetate
  作者：Songtao Liu、Pei Shao、Yanli Li、Donghao Wang、Deshan Hou、Chaofan Qu、Xixi Song、Xuebin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131859

  日期：2021.1

  Michael addition initiated ring closure reaction of barbiturate-base olefins and ethyl acetoacetate with NBS has been explored. Spirobarbiturate-dihydrofuans and dihydrofuro[2,3-d]pyrimidines were regioselectively synthesized via one-pot cascade reactions in the presence of DBU or potassium carbonate, respectively.

  已经研究了迈克尔加成引发的巴比妥酸酯基烯烃和乙酰乙酸乙酯与NBS的闭环反应。螺旋巴比妥酸酯-二氢呋喃和二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶分别通过一锅级联反应在DBU或碳酸钾存在下区域选择性合成。