N-(4-methylbenzoyl)-L-serine methyl ester | 38518-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzoyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: Bz(4-OMe)-L-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 38518-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: AXDKOMBRIAGISF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)-L-serine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Hydrazinocarbonyl-2-hydroxy-ethyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of novel acylhydrazone derivatives targeting HIV-1 capsid protein

  摘要：

  HIV-1 capsid protein (CA) plays important roles in the viral replication cycle. A number of acylhydrazone derivatives that act as inhibitors of HIV-1 CA assembly, were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested for their antiviral activities and cytotoxicities using CEM cells. Some derivatives also were assayed for their ability to inhibit HIV-1 CA assembly in vitro. Among them, compounds 14f and 14i display the most promising potency with EC50 values of 0.21 and 0.17 mu M, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.116
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到N-(4-methylbenzoyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-β-羟基氨基酸衍生物合成取代恶唑

  摘要：

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800602

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxyamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira

  DOI：10.1002/ejoc.200800602

  日期：2008.9

  β-diiododehydroalanine derivatives. Although the reason for the different reactivities of the N-acyldehydroamino acids is not completely clear to us, cyclic voltammetry studies showed that the less-reactive derivatives have higher reduction potentials. This suggests that the double bonds in dehydroaminobutyric acid derivatives are more susceptible to electrophilic attack by iodine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Visible-Light Mediated Deoxygenation of Carboxylic Acid for Late-Stage Peptide Modification Targeting Dehydroalanine
  作者：Guangjun Bao、Peng Wang、Xiaomin Guo、Yiping Li、Zeyuan He、Xinyi Song、Ruiyao E、Tingli Yu、Junqiu Xie、Wangsheng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03453

  日期：2023.11.24
• Synthesis and antiviral activities of novel acylhydrazone derivatives targeting HIV-1 capsid protein
  作者：Baohe Tian、Meizi He、Shixing Tang、Indira Hewlett、Zhiwu Tan、Jiebo Li、Yinxue Jin、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.116

  日期：2009.4

  HIV-1 capsid protein (CA) plays important roles in the viral replication cycle. A number of acylhydrazone derivatives that act as inhibitors of HIV-1 CA assembly, were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested for their antiviral activities and cytotoxicities using CEM cells. Some derivatives also were assayed for their ability to inhibit HIV-1 CA assembly in vitro. Among them, compounds 14f and 14i display the most promising potency with EC50 values of 0.21 and 0.17 mu M, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.