2-methyl-N,2-diphenylbutanamide | 99088-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N,2-diphenylbutanamide
• 英文别名: β-Methyl-β-phenyl-butyranilid；2-Methyl-2,N-diphenyl-butyramide
• CAS: 99088-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: KKWLDCKDVWFNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-N,2-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-二取代和 1,1,2-三取代烯烃的马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应形成季碳酰胺

  摘要：

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03454

文献信息

• Metal-Free Oxidative 1,2-Arylmethylation Cascades of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Using Peroxides as the Methyl Resource
  作者：Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01419

  日期：2016.7.1

  1,2-arylmethylation cascades of N-(arylsulfonyl)acrylamides for the assembly of 2,2-disubstituted-N-arylbutanamides containing an all-carbon quaternary center is presented. This reaction enables the one-step formation of two new C–C bonds through a sequence of methylation/1,4-aryl migration/desulfonylation using an organic peroxide as the methyl resource with a broad substrate scope and excellent functional

  提出了一种新的，无金属的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺氧化1,2-芳基甲基化级联反应，用于组装含全碳季中心的2,2-二取代的N-芳基丁酰胺。该反应通过使用有机过氧化物作为甲基资源，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，通过一系列甲基化/ 1,4-芳基迁移/脱磺酰基反应，可以一步一步形成两个新的C–C键。
• Phenylacetanilide derivatives
  申请人：YASHIMA CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0147788A2

  公开（公告）日：1985-07-10

  A compound of the formula wherein Y represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a trifluoromethyl group and R represents a lower alkyl group. This compound can be produced by reacting a compound of the formula or a reactive derivative thereof with an aniline derivative of the formula and is useful as a herbicide.

  式中的化合物 其中 Y 代表卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，R 代表低级烷基。该化合物可通过以下方式制得 或其活性衍生物与式中的苯胺衍生物反应制得。 可用作除草剂。
• US4685962A
  申请人：——

  公开号：US4685962A

  公开（公告）日：1987-08-11
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。