N-tert-butyl-N'-phenylguanidine hydrochloride | 1220094-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-phenylguanidine hydrochloride
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1-phenylguanidine;hydrochloride
• CAS: 1220094-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃*ClH
• 分子量: 227.737
• InChiKey: YKVAGKCSSKDXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 aniline hydrochloride 在 sodium hexamethyldisilazane 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-tert-butyl-N'-phenylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠将异氰酸酯和异硫氰酸酯“一瓶”转化为盐酸胍

  摘要：

  通过使异氰酸酯和异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应，然后加入具有催化量的AlCl 3的伯胺或仲胺，开发了一种“烧瓶”合成胍。以高收率获得所需的胍，该反应适用于脂族和芳族底物。通过从异氰酸酯或异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠生成氰酰胺阴离子，提出了一种可能的机理。胺的加入和催化量的AlCl 3将氰酰胺平稳地转化为所需的胍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.003

文献信息

• ‘One-flask’ transformation of isocyanates and isothiocyanates to guanidines hydrochloride by using sodium bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Chun-Yen Chen、Hui-Chang Lin、Yu-Ying Huang、Kun-Lung Chen、Jiann-Jyh Huang、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.003

  日期：2010.3

  A ‘one-flask’ synthesis of guanidines was developed by reacting isocyanates and isothiocyanates with sodium bis(trimethylsilyl)amide followed by addition of primary or secondary amines with a catalytic amount of AlCl3. The desired guanidines were obtained in good yields and the reaction was applicable to aliphatic and aromatic substrates. A plausible mechanism was proposed through the generation of

  通过使异氰酸酯和异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应，然后加入具有催化量的AlCl 3的伯胺或仲胺，开发了一种“烧瓶”合成胍。以高收率获得所需的胍，该反应适用于脂族和芳族底物。通过从异氰酸酯或异硫氰酸酯与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠生成氰酰胺阴离子，提出了一种可能的机理。胺的加入和催化量的AlCl 3将氰酰胺平稳地转化为所需的胍。