2,3-diaza-1-phenylbuta-1,3-diene | 60766-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diaza-1-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: Benzaldehyd-methylenhydrazon；N-(methylideneamino)-1-phenylmethanimine
• CAS: 60766-77-0
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: IWZRUWYKNJZNGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diaza-1-phenylbuta-1,3-diene 550.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 以9%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺和腈腈：苯甲腈N-甲基亚胺和苯甲腈二甲基亚甲基重排为氮杂丁二烯，碳二亚胺和酮亚胺。Azirenes，Tetrazoles，Oxazolones，Isoxazolones和Oxadiazolones在热解中的化学活化

  摘要：

  1-甲基-5-苯基四唑（5b），2-甲基-5-苯基四唑（1b）和3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）的快速真空热解（FVT）） -酮（3b中），得到的腈亚胺（图2b），部分地重新排列其中N-甲基ñ ' - phenylcarbodiimide（图7b）。2b的另一部分发生1,4-H转变为二氮杂丁二烯（13）。13经历了两个化学活化的分解，分别生成苄腈和CH 2 = NH以及苯乙烯和N 2。2,2-二甲基-4-苯基-恶唑-5（2 H的FVT）-（16）在400°C时高收率生成3-甲基-1-苯基-2-氮杂丁二烯（18）。相反，在600°C时3,3-二甲基-2-苯基-1-叠氮烯（21）的FVT或在600°C时4,4-二甲基-3-苯基-异恶唑酮（20）的FVT仅给出azabutadiene（18）由于化学活化分解18到苯乙烯和乙腈。来自叠氮苯（21）的反应路径有两种：一种（路径a）

  DOI：

  10.1021/jo402667y
• 作为产物：
  描述：

  甲醛(三苯基膦)腙 、 苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diaza-1-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J.; Fritzsche,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2477 - 2485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bestmann,H.J.; Fritzsche,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2477 - 2485
  作者：Bestmann,H.J.、Fritzsche,H.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrile Imines and Nitrile Ylides: Rearrangements of Benzonitrile <i>N</i>-Methylimine and Benzonitrile Dimethylmethylide to Azabutadienes, Carbodiimides, and Ketenimines. Chemical Activation in Thermolysis of Azirenes, Tetrazoles, Oxazolones, Isoxazolones, and Oxadiazolones
  作者：Didier Bégué、Alain Dargelos、Hans M. Berstermann、Klaus P. Netsch、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo402667y

  日期：2014.2.7

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-methyl-5-phenyltetrazole (5b), 2-methyl-5-phenyltetrazole (1b), and 3-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (3b) affords the nitrile imine (2b), which rearranges in part to N-methyl-N′-phenylcarbodiimide (7b). Another part of 2b undergoes a 1,4-H shift to the diazabutadiene (13). 13 undergoes two chemically activated decompositions, to benzonitrile and CH2═NH

  1-甲基-5-苯基四唑（5b），2-甲基-5-苯基四唑（1b）和3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）的快速真空热解（FVT）） -酮（3b中），得到的腈亚胺（图2b），部分地重新排列其中N-甲基ñ ' - phenylcarbodiimide（图7b）。2b的另一部分发生1,4-H转变为二氮杂丁二烯（13）。13经历了两个化学活化的分解，分别生成苄腈和CH 2 = NH以及苯乙烯和N 2。2,2-二甲基-4-苯基-恶唑-5（2 H的FVT）-（16）在400°C时高收率生成3-甲基-1-苯基-2-氮杂丁二烯（18）。相反，在600°C时3,3-二甲基-2-苯基-1-叠氮烯（21）的FVT或在600°C时4,4-二甲基-3-苯基-异恶唑酮（20）的FVT仅给出azabutadiene（18）由于化学活化分解18到苯乙烯和乙腈。来自叠氮苯（21）的反应路径有两种：一种（路径a）