(3E)-1-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidine-2,4-dione | 796974-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: benzyl N-[2-[(3E)-3-(dimethylaminomethylidene)-2,4-dioxopyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 796974-31-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: LKNONQUMGIJBAN-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidine-2,4-dione 、 氨基吡嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到(2-{2,4-Dioxo-3-[1-(pyrazin-2-ylamino)-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 3-Aminomethylidenetetramic Acids

  摘要：

  (S)-3-(二甲氨基)亚甲基-5-苄基四环酸衍生物4a和4b分别通过三步从N-保护的(S)-3-苯丙氨酸1a和1b制备得到。类似地，N-[N-(苄氧羰基)甘氨酰]甘氨酸(1c)被转化为烯胺酮4c。烯胺酮4a-c与脂肪族、芳香族和杂芳香族一级胺5-34的酸性催化偶联反应，以29-96%的产率得到了相应的N(3′)-取代的3-氨基亚甲基四环酸衍生物35-64。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916072
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E)-1-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]-3-[(dimethylamino)methylidene]pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted 3-Aminomethylidenetetramic Acids

  摘要：

  (S)-3-(二甲氨基)亚甲基-5-苄基四环酸衍生物4a和4b分别通过三步从N-保护的(S)-3-苯丙氨酸1a和1b制备得到。类似地，N-[N-(苄氧羰基)甘氨酰]甘氨酸(1c)被转化为烯胺酮4c。烯胺酮4a-c与脂肪族、芳香族和杂芳香族一级胺5-34的酸性催化偶联反应，以29-96%的产率得到了相应的N(3′)-取代的3-氨基亚甲基四环酸衍生物35-64。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916072

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 3-Aminomethylidenetetramic Acids
  作者：Branko Stanovnik、Jurij Svete、Samo Pirc、David Bevk、Renata Jakše、Simon Rečnik、Ljubo Golič、Amalija Golobič、Anton Meden

  DOI：10.1055/s-2005-916072

  日期：——

  (S)-3-(Dimethylamino)methylidene-5-benzyltetramic acid derivatives 4a and 4b were prepared in three steps from N-protected (S)-3-phenylalanines 1a and 1b, respectively. Similarly, N-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycine (1c) was transformed into the enaminone 4c. Acid-catalysed coupling of enaminones 4a-c with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary amines 5-34 afforded the corresponding N(3′)-substituted 3-aminomethylidenetetramic acid derivatives 35-64 in 29-96% yields.

  (S)-3-(二甲氨基)亚甲基-5-苄基四环酸衍生物4a和4b分别通过三步从N-保护的(S)-3-苯丙氨酸1a和1b制备得到。类似地，N-[N-(苄氧羰基)甘氨酰]甘氨酸(1c)被转化为烯胺酮4c。烯胺酮4a-c与脂肪族、芳香族和杂芳香族一级胺5-34的酸性催化偶联反应，以29-96%的产率得到了相应的N(3′)-取代的3-氨基亚甲基四环酸衍生物35-64。