Diphenyldisulfon | 2217-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyldisulfon
• 英文别名: Diphenyldisulfoxyd；benzenesulfinylsulfinylbenzene
• CAS: 2217-76-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₂
• 分子量: 250.342
• InChiKey: BDZGWEUSDXLORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  467.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 、 Diphenyldisulfon 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以32 %的产率得到1-benzyl-2-(phenylthio)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C3-甲醛定向区域选择性 C2-硫代芳基化吲哚

  摘要：

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。

  DOI：

  10.1002/asia.202400272
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到Diphenyldisulfon
  参考文献：
  名称：

  硝酸银催化硫化物的氧化

  摘要：

  在催化量的硝酸银存在下，将多种硫化物转化为相应的亚砜衍生物，在水中使用70％的叔丁基氢过氧化物作为氧化剂。所描述的方法具有广泛的应用范围，不涉及繁琐的后处理，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的产率获得了所得产物。 氧化-硫化物-亚砜-硝酸银-叔丁基过氧化氢

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258331

文献信息

• Facile oxygenation of organic sulfides with H 2 O 2 catalyzed by Mn–Me 3 TACN compounds
  作者：Julia E. Barker、Tong Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.125

  日期：2004.6

  N′,N″-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) compounds catalyze the oxygenation of organic sulfides utilizing H2O2 under ambient conditions. Both phenyl sulfide and ethyl phenyl sulfide were converted to the corresponding sulfones and chloroethyl phenyl sulfide proceeds to its elimination product of phenyl vinyl sulfone.

  两个双核锰-ME 3 TACN（ME 3 TACN是1,4,7- Ñ，Ñ '，Ñ “ -三甲基-1,4,7-三氮杂环）的化合物催化的利用有机硫化物氧合ħ 2 ö 2下在环境情况。苯基硫化物和乙基苯基硫化物都被转化为相应的砜，而氯乙基苯基硫化物继续生成其苯基乙烯基砜的消除产物。
• Cu(II)-catalyzed oxidation of sulfides
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.081

  日期：2010.12

  A variety of sulfides and disulfides were converted into the corresponding sulfoxide derivatives with 70% t-BuOOH (water) as the oxidant in the presence of catalytic quantity of CuBr2. The method described does not involve cumbersome work-up, has wide range of applicabilities, exhibits chemoselectivity, and proceeds under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good yields

  在催化量的CuBr 2存在下，将多种硫化物和二硫化物转化为相应的亚砜衍生物，其中70％的t- BuOOH（水）作为氧化剂。所描述的方法不涉及繁琐的后处理，具有广泛的适用性，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的收率获得了所得产物。
• Sulfide oxygenation by tert-butyl hydroperoxide with mononuclear (Me3TACN)Mn catalysts
  作者：Julia E. Barker、Tong Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.033

  日期：2005.10

  Sulfoxides or sulfones may be produced selectively by varying reaction conditions. Product distribution from the oxygenation reactions of ethyl phenyl sulfide, 2-chloroethyl phenyl sulfide, and styrene is consistent with a mechanism involving an early single-electron transfer (SET) step.

  单核（ME 3 TACN）MNX 3个化合物，其中X为Cl - ，溴- ，或N 3 - ，和Me 3 TACN是1,4,7- Ñ，Ñ '，Ñ “ -三甲基-1,4,7- -三氮杂双环壬烷已通过叔丁基过氧化氢（TBHP）催化硫化物氧化和苯乙烯环氧化的测试，显示周转频率（TOF）高达200 h -1在室温下。亚砜或砜可以通过改变反应条件来选择性地生产。乙基苯硫醚，2-氯乙基苯硫醚和苯乙烯的氧化反应中的产物分布与涉及早期单电子转移（SET）步骤的机理是一致的。
• Photochemical Reactions of Halo-/Aryl Sulfide-Substituted Alkyl Phenylglyoxylate, an Assessment of the Lifetime of the Intermediate 1,4-Biradical
  作者：Shengkui Hu、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo971201x

  日期：1997.10.1

  Photochemical reactions of several halo/aryl sulfide-substituted alkyl phenylglyoxylates (1) were studied. For 2'-bromo-(Ib), 2'-iodo- (1c), 2'-(phenylthio)- (1d), and 2'-(phenylsulfinyl)- (1e) ethyl phenylglyoxylate, vinyl phenylglyoxylate (2), proposed to be the result of beta-elimination from the 1,4-biradical formed by triplet state gamma-hydrogen abstraction, is the dominant photoproduct. In the cases Ib and Id Norrish Type II products were also observed. Vinyl phenylglyoxylate (2) was not observed with 2'-chloroethyl (la), 3'-bromopropyl (If), and 3'-(phenylthio)propyl (1g) phenylglyoxylate. The lifetime of the 1,4-biradical intermediate is deduced from the competition between the beta-elimination of the monoradical and the normal biradical decay. The triplet lifetime and the photoreaction efficiency of 1 were not significantly affected by halogen-substitution.
• Escales, Chemische Berichte, vol. 18, p. 893,895
  作者：Escales

  DOI：——

  日期：——