1-(4-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 380449-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(1-benzotriazolyl)-4-methoxypyridine；1-(4-methoxy-2-pyridyl)benzotriazole；1-(4-Methoxypyridin-2-yl)benzotriazole
• CAS: 380449-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: SEENLJJXOFGQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以29%的产率得到1-(4-methoxy-2-pyridyl)benzotriazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kurz, Thomas; Zhang, Suoming, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1703 - 1710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxypyridin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kurz, Thomas; Zhang, Suoming, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1703 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectfluor-mediated regioselective nucleophilic functionalization of N-heterocycles under metal- and base-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、Jie Qu、Sha Peng、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Man-Hua Ding、Yi Wang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc03106h

  日期：——

  A facile, practical and environmentally attractive protocol for the direct diversification of N-heterocycles under ambient, metal- and base-free conditions was developed.

  在常温、无金属和无碱条件下，开发了一种简便、实用且环境友好的直接多样化N-杂环的协议。

• Synthesis of N-pyridyl azoles using a deprotometalation-iodolysis-N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、William Erb、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.056

  日期：2016.10

  N-Arylation of pyrrole with 3-iodo-4-methoxypyridine was investigated by copper catalysis under different conditions. The best conditions, that proved to be protocol A (CuI, DMEDA or TMEDA, K3PO4, DMF at 110 °C) and above all protocol B (Cu2O, Cs2CO3, DMSO at 110 °C), were applied to the synthesis of various N-(methoxypyridyl) pyrroles, indoles and benzimidazoles. The behavior of the different iodinated

  通过铜催化在不同条件下研究了吡咯与3-碘-4-甲氧基吡啶的N-芳基化反应。最佳条件被证明是协议A（CuI，DMEDA或TMEDA，K 3 PO 4，DMF在110°C）以及最重要的协议B（Cu 2 O，Cs 2 CO 3，DMSO在110°C），用于合成各种N-（甲氧基吡啶基）吡咯，吲哚和苯并咪唑。通过评估从1开始的含碳碘上的部分正电荷，可以合理化不同碘化甲氧基吡啶的行为相应的脱碘底物的1 H NMR化学位移。接下来，将反应与去碘原化-碘分解步骤连接，生成碘化的甲氧基吡啶：粗的碘代中间体直接参与吡咯N-芳基化，以良好的产率提供了预期的N-（甲氧基吡啶基）吡咯。几种合成的N-（甲氧基吡啶基）唑在A2058黑色素瘤细胞中发挥低至中等的抗增殖活性。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C–N Bond Formation of Azines with Azoles: Overcoming the Limitation of Oxidizing N–O Activation Strategy
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Lulu Liu、Jingjing Sun、Xin Liu、Zhenduo Li、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02411

  日期：2015.12.4

  Here, we report the copper-catalyzed C2 selective cross-dehydrogenative C-N bond formation of azines with azoles. This straightforward method enables us to address the key limitation of prior N-O activation strategy in C2 amination of azines. The wide substrate scope, high functional group tolerance, and ease of operation of the present method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry.
• Katritzky, Alan R.; Kurz, Thomas; Zhang, Suoming, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1703 - 1710
  作者：Katritzky, Alan R.、Kurz, Thomas、Zhang, Suoming、Voronkov, Michael、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——