Trimethyl(phenylthio)germane | 4848-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl(phenylthio)germane
• 英文别名: Phenylthio-trimethyl-german；Germane, trimethyl(phenylthio)-；trimethyl(phenylsulfanyl)germane
• CAS: 4848-62-8
• 化学式: C₉H₁₄GeS
• 分子量: 226.866
• InChiKey: ZLBIBGBIKUWWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(phenylthio)germane 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三甲基氯化锗
  参考文献：
  名称：

  （芳硫基）三甲基锗烷与苄基溴反应生成芳基苄基硫化物的机理。动力学研究

  摘要：

  对（芳硫基）三甲基锗烷与苄基溴的反应进行了动力学研究。发现反应是二级反应，在极性溶剂中反应速度大大加快。由于芳硫基和苄基上的取代基导致的 ρ 值都表明硫原子对苄基碳原子的亲核攻击是反应机制。还检查了三甲基（对甲苯基硫基）锡烷与取代的苄基氯的反应速率，以比较取代基的影响。已发现硫原子周围的空间拥挤是控制反应机理的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4061
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锗 、 bis(benzenethiolato)lead(II) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Trimethyl(phenylthio)germane
  参考文献：
  名称：

  Lucas, C. Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1758 - 1763

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 Trimethyl(phenylthio)germane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苄基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  （芳硫基）三甲基锗烷与苄基溴反应生成芳基苄基硫化物的机理。动力学研究

  摘要：

  对（芳硫基）三甲基锗烷与苄基溴的反应进行了动力学研究。发现反应是二级反应，在极性溶剂中反应速度大大加快。由于芳硫基和苄基上的取代基导致的 ρ 值都表明硫原子对苄基碳原子的亲核攻击是反应机制。还检查了三甲基（对甲苯基硫基）锡烷与取代的苄基氯的反应速率，以比较取代基的影响。已发现硫原子周围的空间拥挤是控制反应机理的重要因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4061

文献信息

• Characterisation of bis-methylgermanium and bis-methylsilicon carbodi-imides and their reactivity with protic reagents
  作者：John E. Drake、Raymond T. Hemmings、Ernest Henderson

  DOI：10.1039/dt9760000366

  日期：——

  bismethylsilicon carbodi-imides have been prepared in high yield by halide metathesis reactions with lead(II), silver(I), or silicon(IV) species. The new derivatives in the series of general formula (MenH3 –nMN:)2C (MSi or Ge; n= 1, 2 or 3) have been characterised by 1H n.m.r., i.r., and Raman spectroscopy as well as mass spectrometry and cleavage reactions. The utility of the germanium carbodi-imides as synthetic

  通过与铅（II），银（I）或硅（IV）物种进行卤化物易位反应，可以高收率制备双甲基锗和双甲基硅碳二亚胺。通式（Me n H 3 – n MN :）2 C（M Si或Ge；n = 1、2或3）系列中的新导数的特征是1H nmr，ir和Raman光谱以及质谱和裂解反应。第六种锗原子容易裂解Ge-N键，导致硫属锗烷及其相关衍生物的形成（Me n H 3 – n葛）2 E（E = O，S，Se或Te）和Me ñ ħ 3 - ñ GESR（R = Me中，卜吨，pH值，的MeC（O），或-CH 2 CH 2 - ）。比较研究表明，在碳碳化二亚胺硅中，Si-N键不易受较重的硫属元素醇分解的影响。
• Mechanism of the Reaction of (Arylthio)trimethylgermanes with 1-Aryl-1-bromoethanes—Kinetic and Stereochemical Studies—
  作者：Seizi Kozuka、Takemi Nitta、Shoji Tamura、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2594

  日期：1989.8

  Kinetic and stereochemical studies have been conducted on the reaction of (arylthio)trimethylgermanes with 1-aryl-1-bromoethanes. The reaction has been found to obey a first-order kinetic equation. The rates of the reaction of the substituted arylethanes were well-correlated with σ+ constants. Optically active 1-bromo-1-phenylethane gave racemic phenyl 1-phenylethyl sulfide by the reaction with trim

  已经对（芳硫基）三甲基锗烷与 1-芳基-1-溴乙烷的反应进行了动力学和立体化学研究。已发现该反应服从一级动力学方程。取代芳基乙烷的反应速率与σ+常数密切相关。旋光性 1-溴-1-苯基乙烷通过与三甲基（苯硫基）锗烷反应得到外消旋苯基 1-苯基乙基硫醚。1-芳基-1-溴乙烷的SN1电离被认为是反应机制。
• The Reaction of (Arylthio)trimethylgermanes with Various Haloalkanes —Steric Effect on the Reaction Mechanism—
  作者：Seizi Kozuka、Takemi Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.63.2843

  日期：1990.10

  conducted on the reactions of (arylthio)trimethylgermanes with various haloalkanes. Bimolecular nucleophilic attack of the sulfur atom has been found as the mechanisms for the reactions with normal haloalkanes while the mechanism was found to deviate from bimolecular attack to unimolecular ionization of the haloalkane, dependent on the structure of the alkyl groups with increasing of the steric hindrance

  对（芳硫基）三甲基锗烷与各种卤代烷烃的反应进行了动力学研究。硫原子的双分子亲核攻击已被发现是与正常卤代烷反应的机制，而发现该机制从双分子攻击偏离卤代烷的单分子电离，这取决于烷基的结构和空间位阻的增加. 仲卤代烷的反应也通过单分子电离进行。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.2.1.4.1, page 41 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kozuka, Seizi; Tamura, Shoji; Yamazaki, Tetsuya, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1985, vol. 58, p. 3277 - 3281
  作者：Kozuka, Seizi、Tamura, Shoji、Yamazaki, Tetsuya、Yamaguchi, Shigeru、Tagaki, Waichiro

  DOI：——

  日期：——