N-carbomethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 127744-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-carbomethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2,3-dehydro-4-piperidone；N-methoxycarbonyl-5,6-dihydro-4-pyridone；N-Methoxycarbonyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-on；Methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-1-carboxylate；methyl 4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 127744-63-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: NCFBALCGLIRCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl-7,7,8,8-tetramethyl-5-oxo-cis-2-azabicyclo<4.2.0>octan-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧羰基取代基2,3-二氢吡啶-4-（1 H）-（=甲基1,2,3,4,4-四氢-4-氧吡啶-1-羧基）发生光化学现象[2 + 2] -加环

  摘要：

  1-甲氧羰基取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-一（= 1,2,3,4-四氢-4-氧吡啶-1-羧酸甲酯）作为光化学[2 + 2]-环加成的生色团

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740118
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡啶-N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-carbomethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Raucher, Stanley; Macdonald, James E., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative Coupling of Furans and Silyl Enol Ethers:  Application to the Synthesis of Annulated Furans
  作者：Jeffrey B. Sperry、Christopher R. Whitehead、Ion Ghiviriga、Ryan M. Walczak、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo049889i

  日期：2004.5.1

  The preparation of annulated furan systems as key synthetic intermediates through the application of a two-step annulation involving an electrochemical ring closure between a furan and a silyl enol ether has been studied. The reaction was shown to be quite general for the formation of six-membered rings in good yields and was tolerant of a variety of different functional groups. The ring closure was

  已经研究了通过在呋喃和甲硅烷基烯醇醚之间进行电化学闭环的两步环化法制备作为主要合成中间体的环呋喃体系。对于六元环的形成，以高产率形成该反应是相当普遍的，并且耐受各种不同的官能团。闭环是高度立体选择性的，导致形成顺式融合系统。循环伏安法和探针分子可用于深入了解反应。这些研究表明，关键环的闭合涉及甲硅烷基烯醇醚的初始氧化为自由基阳离子，然后呋喃终止的环化。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of dialkylzinc reagents to N-substituted-2,3-dehydro-4-piperidones
  作者：Radovan Šebesta、Maria Gabriella Pizzuti、Arnold J. Boersma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b417727d

  日期：——

  The first, highly enantioselective, copper/phosphoramidite-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to N-substituted 2,3-dehydro-4-piperidones is described.

  描述了二烷基锌试剂到N-取代的2，3-脱氢-4-哌啶酮的第一次高对映选择性的铜/亚铁酰胺催化的共轭加成反应。
• The photochemical[2 + 2]cycloaddition to N-methoxycarbonyl-5,6-dihydro-4-pyridone
  作者：Philippe Guerry、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39890001727

  日期：——

  The N-methoxycarbonyl-5,6-dihydro-4-pyridone (1) undergoes photochemical [2 + 2] cycloaddition with a series of differently substituted alkenes in high yield and with extremely high regioselectivity.

  所述Ñ甲氧基羰基-5,6-二氢-4-吡啶酮（1）经历光化学[2 + 2]环加成以以高产率和极高的位置选择性的一系列不同取代的烯烃。
• Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions of Dihydropyridinones
  作者：Hui Li、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02778

  日期：2015.11.6

  An In(III)-catalyzed vinylogous addition of O-silyl vinylketene acetals to 2,3-dihydro-4-pyridinones has been developed. The method features the unprecedented employment of supersilyl groups to influence the gamma versus alpha regiochemical control of vinylogous Mukaiyama Michael (vM-Michael) reactions when gamma-substituted O-silyl vinylketene acetals are used. We also demonstrate that these reactions allow facile access to quinolizidine-based alkaloids such as deoxynupharidine and well as lasubine I and II.
• RAUCHER S.; MACDONALD J. E., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 4, 325-331
  作者：RAUCHER S.、 MACDONALD J. E.

  DOI：——

  日期：——