1-(3a,4,7,7a-tetrahydro-2,5,7a-trimethyl-4-tosylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)ethanone | 1217271-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3a,4,7,7a-tetrahydro-2,5,7a-trimethyl-4-tosylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2,5,7a-Trimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,7-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-7-yl]ethanone；1-[2,5,7a-trimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,7-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-7-yl]ethanone
• CAS: 1217271-36-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: LRCPJAAQAUPTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3a,4,7,7a-tetrahydro-2,5,7a-trimethyl-4-tosylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)ethanone 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-acetyl-1,2-dihydro-3,6-dimethyl-1-tosylpyridin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜诱导并发串联催化从呋喃中选择性合成 N-取代的 1,2-二氢吡啶

  摘要：

  报道了一种新的转化，其中单或二烷基取代的呋喃在室温下与 PhI 水平 lineNT 反应后转化为 1,2-二氢吡啶。该反应由通式 Tp(x)M (M = Cu, Ag) 的络合物催化，由具有四个连续催化循环的一锅法组成。呋喃氮丙啶化之后是氮丙啶开环、转亚胺化反应、逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应和最终的氢消除反应。提出了整体转变的机制，其中金属配合物在反应途径中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja1006614
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 C₂H₃CuN⁽¹⁺⁾*C₉HBBr₉N₆^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1-(3a,4,7,7a-tetrahydro-2,5,7a-trimethyl-4-tosylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜诱导并发串联催化从呋喃中选择性合成 N-取代的 1,2-二氢吡啶

  摘要：

  报道了一种新的转化，其中单或二烷基取代的呋喃在室温下与 PhI 水平 lineNT 反应后转化为 1,2-二氢吡啶。该反应由通式 Tp(x)M (M = Cu, Ag) 的络合物催化，由具有四个连续催化循环的一锅法组成。呋喃氮丙啶化之后是氮丙啶开环、转亚胺化反应、逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应和最终的氢消除反应。提出了整体转变的机制，其中金属配合物在反应途径中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja1006614

文献信息

• [(PhBP₃)Cu(PPh₃)] as a Surrogate of Tp^xCuL in Homogeneous Catalysis (PhBP₃ = PhB(CH₂PPh₂)₃; Tp^x = Hydrotrispyrazolylborate)
  作者：M. Ángeles Fuentes、Eleuterio Álvarez、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/om201016b

  日期：2012.2.13

  The novel complexes [(PhBP3)Cu(L)] (PhBP3 = PhB(CH2PPh2)(3), L = PPh3, 1; L = tetrahydrofuran, 2) have been synthesized and spectroscopically and, in the case of 1, structurally characterized. Both complexes undergo dissociation of the PPh3 or THF ligand in solution to deliver the (PhBP3)Cu unit, similar in geometry to and isoelectronic with Tp(x)Cu (Tp(x) = trispyrazolylborate ligand). A complete study of the catalytic properties of 1 has shown that it can be considered as a surrogate of Tp(x)Cu. The study includes (a) olefin cyclopropanation, cyclopropenation, aziridination, halocarbon addition, and radical polymerization, (b) X-H (X = O, N) functionalization by carbene insertion, and (c) furan conversion into dihydropyridines. Since the observed activity is quite comparable to that already described for Tp(x)Cu complexes, this new catalytic system could become an alternative to the latter.
• Selective Synthesis of N-Substituted 1,2-Dihydropyridines from Furans by Copper-Induced Concurrent Tandem Catalysis
  作者：Manuel R. Fructos、Eleuterio Álvarez、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja1006614

  日期：2010.4.7

  A novel transformation in which mono- or dialkyl-substituted furans are converted into 1,2-dihydropyridines upon reaction with PhI horizontal lineNTs at room temperature is reported. The reaction is catalyzed by complexes of general formula Tp(x)M (M = Cu, Ag) and consists of a one-pot procedure with four consecutive catalytic cycles. Furan aziridination is followed by aziridine ring-opening, transimination

  报道了一种新的转化，其中单或二烷基取代的呋喃在室温下与 PhI 水平 lineNT 反应后转化为 1,2-二氢吡啶。该反应由通式 Tp(x)M (M = Cu, Ag) 的络合物催化，由具有四个连续催化循环的一锅法组成。呋喃氮丙啶化之后是氮丙啶开环、转亚胺化反应、逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应和最终的氢消除反应。提出了整体转变的机制，其中金属配合物在反应途径中发挥关键作用。