1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 45722-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 45722-89-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HDRUBHQNIALXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 反应 0.08h， 生成 1,4,7,10-Tetramethyl-2,3,8,9,13,14-hexaoxatricyclo[8.2.1.14,7]tetradeca-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Dihydrogen Trioxide (HOOOH) Photoelimination from a Platinum(IV) Hydroperoxo-Hydroxo Complex

  摘要：

  Photolysis (380 nm) of trans-Pt(PEt3)(2)(Cl)(OH)(OOH)(4-trifluoromethylphenyl) (1) at -78 degrees C in acetone-d(6) or toluene-d(8) yields HOOOH (16-20%) and trans-Pt(PEt3)(2)(Cl)(4-trifluoromethylphenyl) (2). Also observed in acetone-d(6) are H2O2, (CD3)(2)C(OH)(OOH), and (CD3)(2)C(OOH)(2). Thermal decomposition or room-temperature photolysis of 1 gives O-2, water, and 2. Computational modeling (DFT) suggests two intramolecular hydrogen-bonding-dependent triplet pathways for the photolysis and two possible pathways for the thermolysis, one involving proton transfer from the OOH to the OH ligand and the other homolysis of the PtOOH bond, abstraction of the OH ligand, and decomposition of the resulting H2O3. Trapping studies suggest the latter pathway.

  DOI：

  10.1021/ja507263f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 oxygen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  将单线态氧添加到共轭二烯中。内过氧化物形成机制

  摘要：

  Etude cinetique des reactors de l'oxygene singulet avec divers furanes substitues-2 et dissubstitues symetriquement-2,5

  DOI：

  10.1021/ja00356a046

文献信息

• Mechanism of endoperoxide formation. 3. Utilization of the Young and Carlsson kinetic techniques
  作者：Edward L. Clennan、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi

  DOI：10.1021/ja00335a040

  日期：1984.11

  Determination des constantes de vitesse d'additions de l'oxygene singulet a trente-neuf furannes et cyclopentadienes

  Determination des constantes de vitesse d'additions de l'oxygene singulet a trente-neuf furannes et cyclopentadienes
• Anomalous ozonolysis products in the addition of singlet oxygen to methoxymethylfurans
  作者：Ben L. Feringa、Robert J. Butselaar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90346-6

  日期：1981.1

  The rearrangement of cyclobutadiene ozonides, related to “anomalous ozonolysis”, has been elucidated.

  已经阐明了与“异常臭氧分解”有关的环丁二烯臭氧化物的重排。
• A crown ozonide and its rearrangement to a macrocyclic lactone
  作者：Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90345-4

  日期：1981.1

  The addition of singlet oxygen to 2,5-furo-18-crown-6 yields a crown ozonide, which rearranges quantitatively to a macrocyclic lactone.

  将单线态氧添加到2,5-furo-18-crown-6中可产生冠状臭氧化物，其定量重排为大环内酯。
• Cyclic peroxides. 92. Oxygen atom transfer by furan endoperoxides
  作者：Waldemar Adam、Augusto Rodriguez

  DOI：10.1021/ja00521a082

  日期：1980.1
• Photooxygenation of furans in the presence of trimethylsilyl cyanide. Oxidative cyanation of furans
  作者：Isao Saito、Yueh-Hsiung Kuo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84636-5

  日期：——