1-(benzyloxycarbonyl)-2-(2'-trans-phenylethenyl)-4-piperidone | 411234-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-2-(2'-trans-phenylethenyl)-4-piperidone
• 英文别名: (E)-benzyl 4-oxo-2-styrylpiperidine-1-carboxylate；benzyl 4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 411234-43-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: VIBQRLJAWHIOFQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)-2-(2'-trans-phenylethenyl)-4-piperidone 在 三乙基硼 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lithium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-aza-8-oxa-9-benzylbicyclo[4.3.0]nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯的新型自由基环收缩。

  摘要：

  在对2-苯乙烯基-4-哌啶酮的碘环氨基甲酸酯化反应的研究中，观察到了新的环收缩。2-苯乙烯基-4-哌啶酮3的碘环氨基甲酸酯化得到双环氨基甲酸酯4。在自由基条件下还原4实现了立体选择性环收缩，从而提供了恶唑烷酮6。提出了一种三电子三中心机理。

  DOI：

  10.1021/jo0163290
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 L-Selectride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)-2-(2'-trans-phenylethenyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  环状氨基甲酸酯的新型自由基环收缩。

  摘要：

  在对2-苯乙烯基-4-哌啶酮的碘环氨基甲酸酯化反应的研究中，观察到了新的环收缩。2-苯乙烯基-4-哌啶酮3的碘环氨基甲酸酯化得到双环氨基甲酸酯4。在自由基条件下还原4实现了立体选择性环收缩，从而提供了恶唑烷酮6。提出了一种三电子三中心机理。

  DOI：

  10.1021/jo0163290

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to <i>N</i>-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol3004436

  日期：2012.4.6

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.
• A Novel Free-Radical Ring Contraction of a Cyclic Carbamate
  作者：Alfred L. Williams、Teresa Abad Grillo、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo0163290

  日期：2002.3.1

  During a study on iodocyclocarbamation reactions of 2-styryl-4-piperidones, a novel ring contraction was observed. Iodocyclocarbamation of 2-styryl-4-piperidone 3 gave the bicyclic carbamate 4. Reduction of 4 under free-radical conditions effected a stereoselective ring contraction to provide oxazolidinone 6. A three-electron-three-center mechanism is proposed.

  在对2-苯乙烯基-4-哌啶酮的碘环氨基甲酸酯化反应的研究中，观察到了新的环收缩。2-苯乙烯基-4-哌啶酮3的碘环氨基甲酸酯化得到双环氨基甲酸酯4。在自由基条件下还原4实现了立体选择性环收缩，从而提供了恶唑烷酮6。提出了一种三电子三中心机理。