N-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 398-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: trifluoro-acetic acid-[2]naphthylamide；Trifluor-essigsaeure-[2]naphthylamid；N-Trifluoracetyl-β-naphthylamin；2-Trifluoracetamidonaphthalin；N-2-Naphthyl-trifluoracetamid；2,2,2-trifluoro-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 398-48-1
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• mdl: MFCD00443357
• 分子量: 239.197
• InChiKey: LBQZDNKXORGQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1460.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 ammonia borane 、 三氟化硼乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-氨硼烷催化酰胺还原为胺

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801447
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901432

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates by Reaction of Amides with Carbon Disulfide in the Presence of Solid Potassium Carbonate/Sodium Hydroxide Mixture
  作者：Domenico Albanese、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1991-26629

  日期：——

  Readily available N-monosubstituted trifluoroacetamides are transformed into isothiocyanates in good yield by reaction, at room temperature, with carbon disulfide in acetonitrile in the presence of anhydrous sodium hydroxide/potassium carbonate basic mixture.

  可 readily获得的N-单取代三氟乙酰胺在室温下与碳二硫化物在乙腈中反应，在无水氢氧化钠/碳酸钾的碱性混合物存在下，良好产率转化为异硫氰酸酯。
• Process for production of 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1h-tetrazoles
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20070106080A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to a process for producing an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2): the process comprising the step of reacting in an organic solvent a tertiary amine, a 2,2,2-trifluoro-N-arylacetamide represented by Formula (1): and at least one member selected from the group consisting of phosphorus oxychloride and diphenyl chlorophosphate; and a process for producing a 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole represented by Formula (4): the process comprising the step of reacting in an aromatic hydrocarbon solvent, in the presence of an amine salt, an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2) shown above and an azide.

  本发明涉及一种制备由式（2）表示的N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯的方法，该方法包括在有机溶剂中反应三级胺、由式（1）表示的2,2,2-三氟-N-芳基乙酰胺和磷酰氯和二苯基氯磷酸酯等组中至少一种成员；以及制备由式（4）表示的1-芳基-5-（三氟甲基）-1H-四氮唑的方法，该方法包括在芳香族烃溶剂中反应一种胺盐、上述式（2）表示的N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯和一种偶氮化物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 1-ARYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H- TETRAZOLES
  申请人：TOYO KASEI KOGYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1671945A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention relates to a process for producing an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2): the process comprising the step of reacting in an organic solvent a tertiary amine, a 2,2,2-trifluoro-N-arylacetamide represented by Formula (1): and at least one member selected from the group consisting of phosphorus oxychloride and diphenyl chlorophosphate; and a process for producing a 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazole represented by Formula (4): the process comprising the step of reacting in an aromatic hydrocarbon solvent, in the presence of an amine salt, an N-aryl-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride represented by Formula (2) shown above and an azide.

  本发明涉及一种生产由式（2）表示的 N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚酰胺酰氯的工艺： 该工艺包括以下步骤：在有机溶剂中使叔胺和由式（1）表示的 2,2,2-三氟-N-芳基乙酰胺反应： 和至少一种选自氧氯化磷和氯磷酸二苯酯组成的组的成员；以及一种生产由式(4)代表的 1-芳基-5-(三氟甲基)-1H-四唑的工艺： 该工艺包括以下步骤：在芳香烃溶剂中，在胺盐存在下，使由上式（2）代表的 N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚脒酰氯和叠氮化物反应。
• (Trifluoroacetyl)benzotriazole:  A Convenient Trifluoroacetylating Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Baozhen Yang、Delphine Semenzin

  DOI：10.1021/jo961537r

  日期：1997.2.1
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1