2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene | 663154-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 663154-44-7
• 化学式: C₉H₈Br₄O
• 分子量: 451.778
• InChiKey: YCGAOXRSKAQKTM-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯桥联合成子：用2，5-二甲基呋喃重整Diels-Alder加成反应的研究

  摘要：

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。

  DOI：

  10.1021/jo0352631
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 1,2,3,3-四溴环丙烯 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯桥联合成子：用2，5-二甲基呋喃重整Diels-Alder加成反应的研究

  摘要：

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。

  DOI：

  10.1021/jo0352631

文献信息

• Bridged Synthons from Tetrabromocyclopropene:  Studies on the Rearrangement of the Primary Diels−Alder Adduct with 2,5-Dimethylfuran
  作者：Ravi S. Orugunty、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Merle A. Battiste、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo0352631

  日期：2004.1.1

  8-oxabicyclo[3.2.1]octadiene derivatives. It has been proposed that this involves an initial Diels−Alder reaction followed by rearrangement of the primary adduct. We have, for the first time, isolated a primary adduct and established through X-ray crystallographic analysis that the adduct is the product of an exo-selective addition. Kinetic studies suggest the intermediacy of charged intermediates during the rearrangement

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。