1-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole | 15922-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[1,2,3]triazole；1-Benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydocycloocta-1,2,3-triazol；3-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d]triazole
• CAS: 15922-51-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• mdl: MFCD26792706
• 分子量: 241.336
• InChiKey: ASEWZJKKRTXARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromocyclooctene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  应变促进炔-叠氮环加成过程中的电子效应与畸变能：预测反应动力学的理论工具

  摘要：

  将已知应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 反应的二级反应动力学与一系列从头计算方法的理论数据进行比较。这产生了对决定反应速率因素的详细见解和两个直接的理论工具，可用于先验预测新型环辛炔在应变促进的环加成反应中的反应动力学。多种结构和电子效应有助于各种环辛炔的反应性。因此，很难将物理或电子特性直接和独立地与环辛炔的反应性联系起来。然而，我们展示了在 MP2 理论水平计算活化能时获得的 Hartree-Fock LUMO 能量，与二级动力学速率数据相关，因此可用于环辛炔对叠氮化物的反应性预测。使用这种相关性，我们开发了一种简单的理论工具，可用于预测（新型）环辛炔在 SPAAC 反应中的反应动力学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201627

文献信息

• TETRAZINE-BASED BIO-ORTHOGONAL COUPLING REAGENTS AND METHODS
  申请人：Fox Joseph Michael

  公开号：US20090023916A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Coupling reactions, suitable for use in organic or aqueous media, are performed by contacting a 1,2,4,5-tetrazine with a dienophile. The dienophile may be covalently bonded to a protein, and the coupling reaction may be performed in biological media such as those containing cells or cell lysates. The reactions may be performed in the presence of primary amines, thiols, acetylenes, azides, phosphines, and products of Staudinger and/or Sharpless-Huisgen reactions Novel 3-substituted cyclopropene compounds and trans-cyclooctenes are exemplary dienophiles for these reactions.

  耦合反应，适用于有机或水性介质，通过将1,2,4,5-四唑与二烯丙烯发生反应来进行。二烯丙烯可能与蛋白质共价结合，耦合反应可在含有细胞或细胞裂解产物的生物介质中进行。这些反应可在存在主要胺基、硫醇、乙炔、叠氮化物、膦化合物以及Staudinger和/或Sharpless-Huisgen反应产物的情况下进行。新颖的3-取代环丙烯化合物和反式-环辛烯是这些反应的优秀二烯丙烯。
• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。
• Study and application of noncatalyzed photoinduced conjugation of azides and cycloocta-1,2,3-selenadiazoles
  作者：P. Jedináková、P. Šebej、T. Slanina、P. Klán、J. Hlaváč

  DOI：10.1039/c6cc01789d

  日期：——

  The non-catalyzed cycloaddition of eight structurally different azides with cyclooctyne generated in situ by the photolysis of cycloocta-1,2,3-selenadiazole gives 1,2,3-triazole derivatives as the main products.

  八种结构不同的叠氮化合物与通过光解环辛-1,2,3-硒二唑生成的环辛炔进行非催化环加成反应，主要生成1,2,3-三唑衍生物。
• Live Monitoring of Strain‐Promoted Azide Alkyne Cycloadditions in Complex Reaction Environments by Inline ATR‐IR Spectroscopy
  作者：Dennis Svatunek、Gottfried Eilenberger、Christoph Denk、Daniel Lumpi、Christian Hametner、Günter Allmaier、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/chem.201905478

  日期：2020.8.6

  The strain‐promoted azide alkyne cycloaddition (SPAAC) is a powerful tool for forming covalent bonds between molecules even under physiological conditions, and therefore found broad application in fields ranging from biological chemistry and biomedical research to materials sciences. For many applications, knowledge about reaction kinetics of these ligations is of utmost importance. Kinetics are commonly

  应变促进的叠氮炔环加成（SPAAC）是一种即使在生理条件下也能在分子之间形成共价键的强大工具，因此在生物化学、生物医学研究和材料科学等领域有着广泛的应用。对于许多应用来说，有关这些连接反应动力学的知识至关重要。通常通过核磁共振测量来评估和研究动力学。然而，这些实验在温度方面受到限制并且仅限于氘代溶剂。通过使用在线 ATR-IR 探针，我们表明可以在水性甚至复杂的生物液体中监测叠氮化物和炔烃的环加成，从而能够在低反应体积的受控条件下研究各种溶剂甚至人血浆中的反应动力学。
• US8236949B2
  申请人：——

  公开号：US8236949B2

  公开（公告）日：2012-08-07