(3S-trans)-3-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone | 82933-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S-trans)-3-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-N-[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]benzamide
• CAS: 82933-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: YYZVRLDDEPQITP-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-trans)-3-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone 在 钯 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.8%的产率得到(3S-trans)-3-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-ylammonium tosylate salt 、 2,6-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.5%的产率得到(3S-trans)-3-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337197A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸基取代物在1位置和酰胺基取代物在3位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• US4337197A
  申请人：——

  公开号：US4337197A

  公开（公告）日：1982-06-29
• US4533660A
  申请人：——

  公开号：US4533660A

  公开（公告）日：1985-08-06