prop-2-ynyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate | 661452-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-ynyl 3-(2,6-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate；Prop-2-ynyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 661452-05-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 310.136
• InChiKey: OFKHODJHGGYCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-propene 、 prop-2-ynyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1-allyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的环加成反应合成1,2,3-三唑取代的异恶唑

  摘要：

  据报道，从各种苯甲醛（I）开始，合成了一系列包含N-取代的1,2,3-三唑（V）的3,5-二取代的异恶唑-4-羧酸酯。苯甲醛与羟胺硫酸氢盐进行肟化反应。随后，氯化，然后与乙酰乙酸甲酯缩合，并将所得的酯水解，得到相应的羧酸（II），其在用PCl 5氯化后得到相应的酰氯（III）。炔丙基化时的钴氧酰氯（III）得到炔丙基酯（IV），点击反应这些得到标题化合物（V）。

  DOI：

  10.1002/jhet.837
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羧酸甲酯 在 五氯化磷 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 prop-2-ynyl 3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的环加成反应合成1,2,3-三唑取代的异恶唑

  摘要：

  据报道，从各种苯甲醛（I）开始，合成了一系列包含N-取代的1,2,3-三唑（V）的3,5-二取代的异恶唑-4-羧酸酯。苯甲醛与羟胺硫酸氢盐进行肟化反应。随后，氯化，然后与乙酰乙酸甲酯缩合，并将所得的酯水解，得到相应的羧酸（II），其在用PCl 5氯化后得到相应的酰氯（III）。炔丙基化时的钴氧酰氯（III）得到炔丙基酯（IV），点击反应这些得到标题化合物（V）。

  DOI：

  10.1002/jhet.837

文献信息

• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。
• US7544497B2
  申请人：——

  公开号：US7544497B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• US8017634B2
  申请人：——

  公开号：US8017634B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• US9597347B2
  申请人：——

  公开号：US9597347B2

  公开（公告）日：2017-03-21