p-Nitrobenzoic acid (1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl ester | 289716-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrobenzoic acid (1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R)-4-acetyloxycyclopent-2-en-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 289716-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: QCUQPAYBIZFVBP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzoic acid (1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl ester 在 钌 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (2R,6R)-2-[(R)-2-Acetoxybut-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到p-Nitrobenzoic acid (1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-en-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α,α′-Disubstituted Piperidines via Ruthenium-Catalyzed Ring Rearrangement
  作者：Ulrike Voigtmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-2000-6267

  日期：——

  A new method for the enantioselective synthesis of α,α′-disubstituted piperidines is described. Easily available cyclopentenones 5a,b rearrange via Ru-catalyzed RCM-ROM to heterocycles. Compound 6a is converted to the indolizidine 13.

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。