1-azido-3-phenylpropan-2-ol | 132871-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-2-hydroxy-3-phenylpropane
• CAS: 132871-52-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: RDZHIJATXQDZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-phenylpropan-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到1-azido-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Réactivé d'iminophosphoranes polyfonctionnalisés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97229-0
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 生成 1-azido-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基醇的动态动力学拆分。生产手性氮丙啶和β-氨基醇的有效途径。

  摘要：

  β-叠氮基醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分。各种外消旋β-叠氮基醇被有效地转化为相应的对映体纯的乙酸酯（ee最高可达99％，转化率最高可达98％）。实际合成（S）-丙醇I和（R）-β-叠氮基-α-（4-甲氧基苯基）乙醇（（R）-1c）（denopamine的直接前体）的实际合成说明了该方法的实用性二。

  DOI：

  10.1021/jo015579d

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。
• Characterization and Utility of N-Unsubstituted Imines Synthesized from Alkyl Azides by Ruthenium Catalysis
  作者：Jin Hee Lee、Sreya Gupta、Wook Jeong、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/anie.201204483

  日期：2012.10.22

  compounds has been developed and the chemoselective nature of the reaction is highlighted by the observation of the cis/trans isomers of various N‐unsubstituted imines. The synthetic utility of this method is demonstrated by the one‐pot imine formation/asymmetric allylation sequence of benzyl azide catalyzed by 1. (Ipc=isopinocampheyl).

  发光：开发了一种荧光诱导的标题化合物合成方法，通过观察各种N-未取代亚胺的顺/反异构体，突出了反应的化学选择性。该方法的合成效用通过1催化的叠氮化苄基的一锅亚胺形成/不对称烯丙基化序列得到证明。（ipc ＝异opinocampheyl）。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVINE
  申请人：BIORELIX INC

  公开号：WO2011126567A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates novel flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives.

  本发明涉及新型黄素衍生物，其用途和用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。
• Do GluN2B subunit containing NMDA receptors tolerate a fluorine atom in the phenylalkyl side chain?
  作者：Yoshihiro Shuto、Simone Thum、Louisa Temme、Dirk Schepmann、Masato Kitamura、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c6md00621c

  日期：——

  fluorinated ligands 4 and 5 are almost identical. The low impact of the F-atom on GluN2B affinity was unexpected, as it influences several chemical and physicochemical properties of the ligands. However, introduction of the F-atom led to reduced selectivity over σ receptors. Whereas 5a and 5b display still a 2–3-fold preference for GluN2B over σ1 receptors, they show almost the same affinity to GluN2B and

  研究了苯并[7]环戊烯-7-胺侧链中的F原子对含NMDA受体的GluN2B亚基的亲和力和对相关受体的选择性的影响。5a和5b的合成是通过将酮6与在β位置带有F原子的伯烷胺14a和14b还原胺化来进行的。非氟化配体4和氟化配体5的GluN2B亲和力几乎相同。F原子对GluN2B亲和力的低影响是出乎意料的，因为它会影响配体的几种化学和物理化学性质。但是，引入F原子导致选择性降低。σ受体。而图5a和5b中显示仍然GluN2B 2-3倍优先于σ 1种受体，它们显示出几乎GluN2B和相同的亲和力σ 2个受体。