2-(3-chlorophenyl)thiophene | 59156-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)thiophene
• CAS: 59156-10-4
• 化学式: C₁₀H₇ClS
• mdl: MFCD06802539
• 分子量: 194.685
• InChiKey: QOYCSQBDTFMQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  134-135 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)thiophene 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₀H₇ClO₃S₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-phenyl-1-sulfonylaminocyclopropane carboxylates as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 1-sulfonylaminocyclopropanecarboxylates was synthesized as ADAMTS-5 (Aggrecanase-2) inhibitors. After an intensive investigation of the central cyclopropane core including its absolute stereochemistry and substituents, we found compound 22 with an Agg-2 IC(50) = 7.4 nM, the most potent ADAMTS-5 inhibitor reported so far. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.093
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯基硼 酸片呐醇 酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸盐复合物的1,2-迁移可实现无过渡金属的杂二芳基合成。

  摘要：

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201904761

文献信息

• Light-Induced CH Arylation of (Hetero)arenes by In Situ Generated Diazo Anhydrides
  作者：David Cantillo、Carlos Mateos、Juan A. Rincon、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201502357

  日期：2015.9.7

  catalyst‐free CH arylation methodology for the preparation of bi(hetero)aryls by the one‐pot reaction of anilines with tert‐butyl nitrite and (hetero)arenes under neutral conditions. The key step in this procedure is the in situ formation and subsequent photochemical (>300 nm) homolytic cleavage of a transient diazo anhydride intermediate. The generated aryl radical then efficiently reacts with a (hetero)arene

  重氮酸酐（AR  NN  ö  NN  AR）有自1896年以来已经已知的，但很少在合成中使用。该文描述了在中性条件下通过苯胺与亚硝酸叔丁酯和（杂）芳烃的一锅反应制备无光化学催化剂的C芳基化方法的发展，该方法可制备苯并（杂）芳基。此过程中的关键步骤是瞬时重氮酸酐中间体的原位形成和随后的光化学（> 300 nm）均质裂解。生成的芳基然后与（杂）芳烃有效反应形成所需的双（杂）芳基，仅生成氮，水和叔丁基丁醇为副产物。研究了几种取代苯胺和（杂）芳烃的反应范围。已经开发出一种提高选择性和安全性的连续流方案，从而能够在反应时间内45分钟内通过实验方法直接制备各种取代的双（杂）芳基。
• Carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalysis for the synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subramanian Saravanan、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d0ob00282h

  日期：——

  A highly regioselective, carbazole based Electron Donor Acceptor (EDA) catalyzed synthesis of biaryl and aryl–heteroaryl compounds is described. Various indole and carbazole derivatives were screened for the Homolytic Aromatic Substitution (HAS) reaction. Tetrahydrocarbazole (THC) was very efficient for the HAS transformation and proceeded via a complex formation between diazonium salt and electron

  描述了一种高度区域选择性的，基于咔唑的电子给体受体（EDA）催化的联芳基和芳基-杂芳基化合物的合成。筛选了各种吲哚和咔唑衍生物进行均相芳香取代（HAS）反应。四氢咔唑（THC）对于HAS转化非常有效，并通过重氮盐与富电子的四氢咔唑之间的络合物形成进行。紫外-可见光谱技术已用于确认复合物的形成。在原位发现即使催化量也能生成的EDA络合物对于单电子转移（SET）过程非常有效，并且没有任何光活化作用。联芳基化合物，2-苯基呋喃，2-苯基噻吩和2-苯基吡咯以及生物活性化合物（例如丹特林和canagliflozin）的合成产率中等至优异。
• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。
• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。