N-methanesulfonylbenzamidine | 29600-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonylbenzamidine
• 英文别名: benzimidoyl-methanesulfonyl-amine；Benzimidoyl-methansulfonyl-amin；N'-methylsulfonylbenzenecarboximidamide
• CAS: 29600-12-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: GDHORXMNHJDAQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  309.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-methanesulfonylbenzamidine 在 4-碘化甲苯二乙酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到4-[N-phenyl-N'-methylsulfonylamidino]morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-Perfluoroalkylsulfonylimido derivatives of arenecarboxylic acid amides and their oxidative aza Hofmann rearrangement

  摘要：

  The analogues of carboxamides in which the sp(2)-hybridized oxygen atom is replaced by more electron-withdrawing groups, =NSO(2)CF(3) and =NSO(2)C(4)F(9), have been synthesized. The resulting N-perfluoroalkylsulfonyl arenecarboxamidines ArC(=NSO(2)R(f))NH(2) (Rf = CF(3), C(4)F(9)) undergo an oxidative Hofmann-type rearrangement to the corresponding carbodiimides ArN=C=NSO(2)R(f) under the action of (diacyloxy-iodo)arenes. Rearrangement of related compounds ArC(=NSO(2)R)NH(2) (R = CH(3), Ph) containing fluorine-free substituents at the sulfonyl group also occurs in similar conditions. It was found that the reactivity of amidines rises with the increasing electron-withdrawing ability of the substituent R. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.03.001
• 作为产物：
  描述：

  N-methanesulfenyl-benzamidine 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 N-methanesulfonylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1638,1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal Alkyne-Assisted One-Pot Synthesis of Arylamidines: Carbon Source of the Amidine Group from Oxime Chlorides
  作者：Fengping Yi、Qihui Sun、Jing Sun、Chao Fu、Weiyin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00538

  日期：2019.6.7

  a diverse range of arylamidines from a novel cascade reaction of in situ generated nitrile oxides, sulfonyl azides, terminal alkynes, and water by [3 + 2] cycloaddition and ring opening sequence was developed. The use of aryl oxime chlorides as the carbon source of the amidine group and the addition of water proved to be critical for the reaction. Moreover, terminal alkynes, which can lead to high yields

  终端炔烃辅助方案可通过[3 + 2]环加成和开环顺序一锅法生成原位生成的腈氧化物，磺酰叠氮化物，终端炔烃和水的新型级联反应，从而一锅式形成多种芳基胺。发达。使用芳基肟氯化物作为am基的碳源并添加水对于反应至关重要。而且，末端炔烃可以通过使用较少量而导致高产率的产物，可以在反应中起催化作用。研究了更广泛的基材。
• Coupling reaction of thioamides with sulfonyl azides: an efficient catalyst-free click-type ligation under mild conditions
  作者：Muhammad Aswad、Junya Chiba、Takenori Tomohiro、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1039/c3cc46055j

  日期：——

  We report a coupling reaction of thioamides and sulfonyl azides to generate sulfonyl amidines in the absence of any activation additives. The reaction progresses in various solvents under mild conditions. Water exhibits the highest performance with respect to efficiency.

  我们报道了一种在没有任何活化添加剂的情况下，硫酰胺与磺酰叠氮进行耦合反应生成磺酰亚胺的方法。该反应在温和条件下于多种溶剂中进行。其中，水的效率表现最高。
• JP6112659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——