5,5-dimethyl-2-(2,2'-bithien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane | 320381-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2,2'-bithien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane
• 英文别名: 2-([2,2-bithiophen]-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；5,5-Dimethyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 320381-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₂S₂
• 分子量: 278.204
• InChiKey: BLTRAXMEWGFUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2,2'-bithien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 9-(2,2'-bithien-5-yl)-3,3-diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型噻吩取代的 3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃，光调制材料的前体

  摘要：

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300033
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5,5-dimethyl-2-(2,2'-bithien-5-yl)[1,3,2]dioxoborinane
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-C 键偶联附加芳基部分来调节黄素的光物理性质

  摘要：

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02168

文献信息

• Synthesis of New Thiophene-Substituted 3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans by Cross-Coupling Reactions, Precursors of Photomodulated Materials
  作者：Michel Frigoli、Corinne Moustrou、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1002/ejoc.200300033

  日期：2003.8

  3,3-Diphenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyrans linked to one, two, or three thiophene nuclei in different positions of the naphthalene moiety (5, 6, 8, and 9) by a covalent bond have been prepared in good yields. A Suzuki cross-coupling reaction was used with two possible strategies: chromenization before the coupling with oligothiophenes or chromenization after the coupling, the main intermediates being the

  3,3-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃通过共价键连接到萘部分（5、6、8和9）不同位置的一个、两个或三个噻吩核以良好的产量制备。Suzuki 交叉偶联反应用于两种可能的策略：与低聚噻吩偶联前的铬烯化或偶联后的铬烯化，主要中间体是二苯基炔丙醇、官能化萘酚衍生物和噻吩硼酸酯。获得此类光致变色化合物的总产率通常非常令人满意。对于 7 位，使用四氢萘酮衍生物和噻吩溴镁中间体之间的格利雅反应实现了偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C–C Bond Coupling
  作者：Marek Čubiňák、Naisargi Varma、Petr Oeser、Adam Pokluda、Tetiana Pavlovska、Radek Cibulka、Marek Sikorski、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02168

  日期：2023.1.6

  Palladium-catalyzed Suzuki reactions of brominated flavin derivatives (5-deazaflavins, alloxazines, and isoalloxazines) with boronic acids or boronic acid esters that occur readily under mild conditions were shown to be an effective tool for the synthesis of a broad range of 7/8-arylflavins. In general, the introduction of an aryl/heteroaryl group by means of a direct C–C bond has been shown to be

  溴化黄素衍生物（5-脱氮黄素、咯嗪和异咯嗪）与硼酸或硼酸酯的钯催化铃木反应在温和条件下很容易发生，被证明是合成范围广泛的 7/8 的有效工具-芳基黄素。一般来说，通过直接 C-C 键引入芳基/杂芳基已被证明是调节黄素衍生物光物理性质的一种有前途的方法。芳基取代基引起高达 52 nm 的吸收光谱的红移，并将荧光寿命延长了高达 1 个数量级。此外，黄素衍生物的芳基化降低了它们产生单线态氧的能力。