3-Hydroxy-butyric acid biphenyl-4-ylmethyl ester | 352286-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-butyric acid biphenyl-4-ylmethyl ester
• 英文别名: ([1,1'-Biphenyl]-4-yl)methyl 3-hydroxybutanoate；(4-phenylphenyl)methyl 3-hydroxybutanoate
• CAS: 352286-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: UKZXGPZVXITEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-Hydroxy-butyric acid biphenyl-4-ylmethyl ester 在 Burkholderia cepacia lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于有机溶剂中生物催化的室温固相离子液体固定酶：显着增强的对映选择性

  摘要：

  非水生物催化提供了有机合成方法学的有用组成部分。例如，有机溶剂中的脂肪酶催化对于合成光学活性化合物（如手性醇、酸及其酯）非常有用。然而，非水介质中的生物催化通常会降低酶的活性、选择性或稳定性。为了克服这些限制，许多方法都集中在开发更有效的酶上。其中，使用离子液体作为非水溶剂中生物转化的替代溶剂提高了酶的活性、选择性和稳定性。以及离子液体包覆酶 (ILCE) 的新方法，通过在高温下将酶粉末与室温固相离子液体 (RTSPIL) 混合很容易制备，先前报道显示在有机溶剂中增强的对映选择性和稳定性。此外，我们最近报道了在水性介质中冻干期间被 RTSPIL 包被的酶表现出更好的活性。虽然很难阐明为什么离子液体显着提高酶催化酯交换反应中脂肪酶的催化活性和选择性的原因，但我们推测离子液体的离子环境可以提高酶的活性和选择性。生物转化。另一方面，已经开发了许多将酶固定在各种载体（如陶瓷、聚合物、凝胶、膜和微胶

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3149

文献信息

• Lipase/Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Hydroxy Acids, Diols, and Hydroxy Aldehydes Protected with a Bulky Group
  作者：Mahn-Joo Kim、Yoon Kyung Choi、Min Young Choi、Mi Jung Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0156417

  日期：2001.6.1
• Ionic Liquid-Coated Enzyme for Biocatalysis in Organic Solvent
  作者：Jae Kwan Lee、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo026116q

  日期：2002.9.1

  Ionic liquid-coated enzyme (ILCE) is described as a useful catalyst for biocatalysis in organic solvent. An ionic liquid, [PPMIM]-[PF6] (1, [PPMIM] = 1-(3'-phenylpropyl)-3-methylimidazolium), which is solid at room temperature and becomes liquid above 53 degreesC, was synthesized in two steps from N-methylimidazole. The coating of enzyme was done by simply mixing commercially available enzyme with 1 in the liquid phase above 53 degreesC and then allowing the mixture to cool. A representative ILCE, prepared with a lipase from Pseudomonas cepacia, showed markedly enhanced enantioselectivity without losing any significant activity.
• Room Temperature Solid-Phase Ionic Liquid-Immobilized Enzyme for Biocatalysis in Organic Solvent: Markedly Enhanced Enantioselectivity
  作者：Jae-Kwan Lee、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3149

  日期：2011.8.20

  and alcohol on the surface of lipase.(Scheme 1). [MOPMIM]-[PF6] is very stable in moisture and melts at temperature of 70 C. The remarkable property of [MOPMIM]-[PF6] is low solubility in water due to hydrophobic character of PF6 anion, which lets us immobilize the lipase on RTSPIL in a buffer solution. Indeed, Burkholderia cepacia lipase (BCL, native) was immobilized on [MOPMIM]-[PF6] through interaction

  非水生物催化提供了有机合成方法学的有用组成部分。例如，有机溶剂中的脂肪酶催化对于合成光学活性化合物（如手性醇、酸及其酯）非常有用。然而，非水介质中的生物催化通常会降低酶的活性、选择性或稳定性。为了克服这些限制，许多方法都集中在开发更有效的酶上。其中，使用离子液体作为非水溶剂中生物转化的替代溶剂提高了酶的活性、选择性和稳定性。以及离子液体包覆酶 (ILCE) 的新方法，通过在高温下将酶粉末与室温固相离子液体 (RTSPIL) 混合很容易制备，先前报道显示在有机溶剂中增强的对映选择性和稳定性。此外，我们最近报道了在水性介质中冻干期间被 RTSPIL 包被的酶表现出更好的活性。虽然很难阐明为什么离子液体显着提高酶催化酯交换反应中脂肪酶的催化活性和选择性的原因，但我们推测离子液体的离子环境可以提高酶的活性和选择性。生物转化。另一方面，已经开发了许多将酶固定在各种载体（如陶瓷、聚合物、凝胶、膜和微胶