2-ethynyl-5-hexylthiophene | 710338-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-ethynyl-5-hexylthiophene
• CAS: 710338-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: BMGYWQJZDYRSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-hexylthiophene 在 copper diacetate 、 sodium sulfide trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到2,5-双(5-己基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩的直接炔基化：TIPS–EBX与金和布朗斯台德酸的协同活化

  摘要：

  团结就是力量！高价碘试剂TIPS-EBX与金催化剂和布朗斯台德酸的协同活化使噻吩在室温下首次直接乙炔化（参见方案； TFA =三氟乙酸）。所获得的乙炔基噻吩是有机染料和电子材料的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201003179
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethynyl-5-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Small asymmetric anthracene–thiophene compounds as organic thin-film transistors

  摘要：

  Anthracene and thiophene compounds are promising materials for OTFTs. We report here, the synthesis, as well as the physical, thermal, and optoelectronic properties of alkyl-substituted asymmetric anthracene-thiophene compounds connected by a bridged triple bond. The target molecules were synthesized using 2-bromoanthracene as the starting material, and the proceeding reactions included alkylation, bromination, and the Sonogashira coupling reaction. The synthesized compounds were both thermally and electrochemically stable. Among the synthesized compounds, HTEA (7a) and DTEA (7b) showed mobility and on/off ratio values of 1.3x10(-1) cm(2)/V s, 2.6 x 10(6) and 2.0x10(-2) cm(2)/V s, 1.0x10(6), respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.041

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• Ethynyl Benziodoxolones for the Direct Alkynylation of Heterocycles: Structural Requirement, Improved Procedure for Pyrroles, and Insights into the Mechanism
  作者：Jonathan P. Brand、Clara Chevalley、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201200200

  日期：2012.4.27

  accelerating effect of a methyl substituent in both the 3‐ and 6‐position of triisopropylsilylethynyl‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (TIPS‐EBX) on the reaction rate was observed. Competitive experiments between substrates of different nucleophilicity, deuterium labeling experiments, as well as the regioselectivity observed are all in agreement with electrophilic aromatic substitution. Gold(III) 2‐pyridinecarboxylate

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。
• Improved solubility of asymmetric tetraethynylporphyrin derivatives for solution-processed organic solar cells
  作者：Keisuke Ogumi、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Okada、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.04.036

  日期：2019.8

  by the solubility of the porphyrin derivatives. When the compound with the highest solubility was used (2d), the film thickness was 215 nm, which is larger than-the thickness of ∼120 nm reported for symmetric porphyrin derivatives. Also, the short-circuit current density (JSC) was influenced by solubility, especially for compound 2d, compared with other asymmetric compounds 2a–c. The optimized device

  通过多阶段的Sonogashira偶联反应合成了带有两个二酮基吡咯并吡咯（DPP）单元和两个不同的芳基单元的不对称四乙炔基卟啉镁衍生物。根据饱和的UV-Vis-NIR光谱，不对称卟啉衍生物的溶解度优于对称卟啉衍生物。通过差分脉冲伏安法在溶液状态下研究边界轨道能量，通过光电子产率光谱法和UV-Vis-NIR光谱法研究固体状态下的前沿轨道能量。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以模拟UV-Vis-NIR吸收光谱，并揭示了Q波段分为712 nm和650 nm的两个波段。溶液处理的有机太阳能电池中活性层的厚度受卟啉衍生物的溶解度影响。当使用溶解度最高的化合物时（2d），膜厚度为215 nm，大于对称卟啉衍生物报道的〜120 nm的厚度。而且，与其他不对称化合物2a–c相比，短路电流密度（J SC）受溶解度的影响，尤其是对于化合物2d而言。使用2d和PC 61 BM优化的设备条件给出的J SC为14
• Heterotetracenes: Flexible Synthesis and in Silico Assessment of the Hole-Transport Properties
  作者：Yifan Li、Ganna Gryn'ova、Felipe Saenz、Xavier Jeanbourquin、Kevin Sivula、Clémence Corminboeuf、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201701139

  日期：2017.6.12

  The efficient synthesis of morphologically different heteroacenes and the rapid determination of their solid-state and electronic properties are still challenging tasks, which slow down progress in the development of new materials. Here, we report a flexible and efficient synthesis of unprecedented heterotetracenes based on a platinum- and gold-catalyzed cyclization–alkynylation domino process using

  噻吨并呋喃和呋喃酮是有机材料中最常见的分子单元。有效合成形态上不同的杂苯并快速确定其固态和电子性质仍然是具有挑战性的任务，这减缓了新材料开发的进度。在这里，我们报告了在关键步骤中使用乙炔基苯并碘化钾（EBX）高价碘试剂，基于铂和金催化的环化-炔基化多米诺工艺，灵活高效地合成了前所未有的异戊二烯。合成四碳原子的电荷传输性质的计算机模拟原理证明表明，它们强烈依赖于杂原子在环系统中的位置和性质。预计会有广泛的流动性，
• High-mobility anthracene-based X-shaped conjugated molecules for thin film transistors
  作者：Ki Hwa Jung、Suk Young Bae、Kyung Hwan Kim、Min Ju Cho、Kwangyeol Lee、Zee Hwan Kim、Dong Hoon Choi、Dong Hoon Lee、Dae Sung Chung、Chan Eon Park

  DOI：10.1039/b911780f

  日期：——

  New anthracene-based X-shaped conjugated molecules 1 and 2 for use as highly soluble p-type organic semiconductors were developed and exhibited large field-effect mobilities of 0.04 cm2V−1 s−1 (Ion/Ioff = 2.8 × 105) and 0.24 cm2V−1 s−1 (Ion/Ioff = 5.4 × 106) for devices of 1 and 2, respectively.

  新型基于蒽的X形共轭分子1和2被开发为高溶解度的p型有机半导体，并在器件中分别展示了0.04 cm²V⁻¹ s⁻¹（Ion/Ioff = 2.8 × 10⁵）和0.24 cm²V⁻¹ s⁻¹（Ion/Ioff = 5.4 × 10⁶）的大场效应迁移率。