5-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene | 146232-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-2,2'-bithiophene；5-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophenyl；2-Naphthalen-1-yl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 146232-46-4
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: KEUUKUNDAIQNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  429.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene 在 tris(triphenylphosphine)nickel(0) N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 5,5'''-Di-naphthalen-1-yl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过萘的周围位置带有三个界面取向的噻吩环的α-低聚噻吩的合成和性质

  摘要：

  5,5'-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2,2'-联噻吩和5,5''-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2由1,8-二（2-噻吩基）萘和5,5'''-双[8-（5,2'-联噻吩-2-基）- 1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）萘的萘-1-基] -2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩研究分子间的相互作用在这些分子中将彼此表面定向的三个噻吩单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76712-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(1-naphthyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基化反应合成5,5'-二芳基化的2,2'-联噻吩

  摘要：

  在Pd（OAc）存在的情况下，将2,2'-联噻吩和3,3'-dicyano-2,2'-联噻吩在5-和5'-位置直接与芳基溴进行二芳基化，并伴随CH键断裂2和使用Cs 2 CO 3为碱的庞大的膦配体。在以（2,2'-联噻吩-5-基）二苯基甲醇为底物的反应中，通过CC键裂解在5-位发生的单芳基化反应选择性产生了5-芳基-2,2'-联噻吩和随后的用不同的芳基溴进行芳基化得到相应的不对称的5,5'-二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.075

文献信息

• Palladium‐Catalysed Direct Monoarylation of Bithiophenyl Derivatives or Bis(thiophen‐2‐yl)methanone with Aryl Bromides
  作者：Karima Si Larbi、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201100294

  日期：2011.8

  Arylated bithiophenes, which are useful compounds due to their coordination and/or physical properties, can be easily prepared by palladium-catalysed C–H bond activation of heteroaromatics followed by arylation using electron-deficient aryl bromides. A variety of 5-arylated 2,2′-bithiophenyl derivatives have been prepared. Good yields were generally obtained by using the air-stable [PdCl(dppb)(C3H5)]

  芳基化联噻吩由于其配位和/或物理性质而成为有用的化合物，可以通过钯催化的杂芳烃的 C-H 键活化，然后使用缺电子的芳基溴化物进行芳基化来轻松制备。已经制备了多种 5-芳基化 2,2'-联噻吩衍生物。通过使用空气稳定的 [PdCl(dppb)(C3H5)] 配合物作为催化剂，通常可以获得良好的产率。芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基、氟和羟烷基，是可以容忍的。
• Synthesis and properties of 1,8-Di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2′-bithiophene-2-yl)-, 1,8-bis(5,2′:5′,2″-terthiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2′:5′,2″:5″,2″′-quaterthiophene-2-yl)naphthalenes and related compounds
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho、Takashi Kawata、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90226-1

  日期：1993.4

  1,8-Di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2′-bithiophene-2-yl)-, 1,8-bis(5,2′:5′,2″-terthiophene-2-yl)-, and 1,8-bis-(5,2′:5′,2″:5″,2″′-quaterthiophene-2-yl)naphthalenes (1a, 1b, 1c and 1d, respectively) were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene by appliction of NiCl2(dppp)-catalyzed coupling of aryl bromides with thienylmagnesium bromides. For comparison with these compounds, 1-(2-thienyl)-, 1-(5

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两
• Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60822-5

  日期：——

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.
• Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3957-3960
  作者：Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+

  DOI：——

  日期：——
• JPH05255307A
  申请人：——

  公开号：JPH05255307A

  公开（公告）日：1993-10-05