5-decyl-2,2'-bithiophene | 188918-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-decyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-decyl-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 188918-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₆S₂
• 分子量: 306.536
• InChiKey: BPPZVCYKWAHLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decyl-2,2'-bithiophene 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5,5'''-didecyl-2,2':5',2'':2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-decyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal behaviour of α,α′-didecyloligothiophenes

  摘要：

  通过 Kumada 交叉偶联和氧化偶联反应合成了δ,δ,δ²-二癸基季铵盐、奎宁盐和六噻吩。在前一种反应中，发现钯（dppf）Cl2 是比通常使用的镍（dppp）Cl2 更有效的催化剂。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜研究了所有新型低聚噻吩的热性能。结果表明，所有这些化合物不仅具有晶体相，而且还具有高温有序共晶介相，其清澈点随共轭噻吩环数量的增加而线性增加。根据热力学数据估算了晶体相的有序度。δ,δâ²-二癸基四联噻吩的有序度最高，这也解释了为什么在 FET（场效应晶体管）器件中，末端δ,δâ²-封端的四联噻吩的迁移率与相应的五联噻吩和六联噻吩衍生物相当，有时甚至更好。

  DOI：

  10.1039/b209176c

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Class of Donor−Acceptor Conjugated Molecules: Experiments and Theoretical Calculations
  作者：S. Mukhopadhyay、Raja Bhaskar Kanth、S. Ramasesha、Satish Patil

  DOI：10.1021/jp909635g

  日期：2010.4.8

  measurements proved beyond doubt that these materials possess low excitation gap and are suitable for being an active material in various electronic devices. We have also performed electronic structure calculations using density functional theory (DFT) and INDO/SCI methods to characterize the ground and excited states of this class of molecules. These donor−acceptor molecules show a strong charge transfer

  一类含给体（噻吩）和受体（丙二腈）共轭分子是由Knoevenagel缩合反应的2-（2,6-二甲基-4-间合成ħ吡喃-4-亚基）丙二腈和含有两个和三个噻吩单元噻吩甲醛。所得分子的特征在于1 H和131 H NMR。我们对这些材料进行了紫外可见吸收，荧光和循环伏安法测量。光谱和电化学测量毫无疑问地证明了这些材料具有低的激发间隙，并且适合用作各种电子设备中的活性材料。我们还使用密度泛函理论（DFT）和INDO / SCI方法进行了电子结构计算，以表征此类分子的基态和激发态。这些供体-受体分子表现出很强的电荷转移特性，随着与丙二腈受体部分偶联的噻吩环数量的增加而增加。我们还计算了此类分子的π相干长度，斯托克位移以及溶剂对激发态的影响。
• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• Synthesis and Transistor Properties of Asymmetric Oligothiophenes: Relationship between Molecular Structure and Device Performance
  作者：Tae Kyu An、Sang Hun Jang、Seul-Ong Kim、Jaeyoung Jang、Jihun Hwang、Hyojung Cha、Young Ri Noh、Soon Byung Yoon、Yong Jin Yoon、Lae Ho Kim、Dae Sung Chung、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Sang-Gyeong Lee、Chan Eon Park

  DOI：10.1002/chem.201302588

  日期：2013.10.11

  H‐type aggregates with a face‐to‐face packing structure. In addition, the three oligomers were found to adopt vertically aligned crystalline structures in films deposited on substrates, as revealed by grazing‐incidence wide‐angle X‐ray scattering. These oligomers were used as the active layers of p‐type organic field‐effect transistors, and the resulting devices showed field‐effect mobilities of 3.3×10−3 cm2 V−1 s−1

  一系列三个基于噻吩-萘的不对称低聚物—5-癸基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩（DtT），5癸基-5′′ （萘-2-基）-2,2'：5'，2''-噻吩（D3TN）和5-（4-癸基苯基）-5'-（萘-2-基）-2,2'- Bithiophene（DP2TN）-是通过Suzuki交叉偶联反应合成的。烷基长链提高了低聚物在溶剂中的溶解度和自组装趋势。UV / Vis吸收测量表明DtT，D3TN和DP2TN形成了具有面对面堆积结构的H型聚集体。此外，发现这三种低聚物在沉积在基材上的薄膜中采用垂直排列的晶体结构，这通过掠入射广角X射线散射可以看出。这些低聚物被用作p型有机场效应晶体管的有源层，DtT为-3  cm 2  V -1  s -1，D3TN为1.6×10 -2  cm 2  V -1  s -1，DP2TN为3.7×10 -2  cm 2  V -1  s -1。晶体管性
• Synthesis and Characterization of Mesogenic Compounds Possessing Bithiophene and Benzoxazole Units
  作者：Kun Hu、Pei Chen、Xinbing Chen、Zhongwei An

  DOI：10.1080/15421406.2014.949593

  日期：2015.2.11

  A series of bithiophene-based compounds, 2-(5′-alkyl-2,2′-bithiophene-5-yl)-benzoxazole derivatives (nTBx), bearing different substituents (H, CH3, Cl, NO2) at the 5-position, were prepared and characterized. They exhibit enantiotropic mesophases with temperature ranges of 3°C–61°C and 4°C–71°C during heating and cooling, and nTBx with electron-withdrawing substituents (NO2, Cl) display higher clearing

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。
• 벤조티아디아졸계 화합물 및 이를 포함하는 페로브스카이트 태양전지
  申请人：INDUSTRIAL COOPERATION FOUNDATION JEONBUK NATIONAL UNIVERSITY 전북대학교산학협력단(220030443699) BRN ▼402-82-15272

  公开号：KR20200016572A

  公开（公告）日：2020-02-17

  본 발명은 정공수송 재료로 효율적으로 활용할 수 있는 하기 화학식 1로 표시되는 벤조티아디아졸계 화합물 및 이를 정공수송 재료로 포함하는 페로브스카이트 태양전지에 관한 것이다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이다.)

  本发明涉及一种被表示为化学式1的苯并二嗪类化合物，可以有效地用作正电荷传输材料，并涉及包含该化合物作为正电荷传输材料的钙钛矿太阳能电池。[化学式1] （在上述化学式1中，R代表氢或碳数为1至8的烷基基团。）