3-hydroxycyclopent-1-enyl phenyl sulfone | 65825-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxycyclopent-1-enyl phenyl sulfone
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)cyclopent-2-enol；2-Cyclopenten-1-ol, 3-(phenylsulfonyl)-；3-(benzenesulfonyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 65825-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: YTJBZQHGBFVFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycyclopent-1-enyl phenyl sulfone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的银[I]促进了钯[O]催化的芳基碘化物分子内加成到乙烯基砜中。

  摘要：

  在乙腈中，在硝酸银和三乙胺存在下，在硝酸银和三乙胺的存在下，用5％四（三苯基膦）钯[O]处理芳基碘化物，可实现分子内共轭加成/还原消除，从而生成环化的乙烯基砜。省略硝酸银会产生乙烯基和烯丙基砜的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73953-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-2-cyclopentenon 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxycyclopent-1-enyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化的功能化环状烯丙醇的动态动力学拆分

  摘要：

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo402086z

文献信息

• Comparison of vinyl organolithium and organopalladium reagents for intramolecular conjugate addition to vinyl sulfones.
  作者：Sang Who Lee、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73954-2

  日期：1993.8

  Synthesis of cis-fused bicyclic ethers (5-10) by intramolecular conjugate addition of vinyl lithium and organopalladium reagents to cyclohexenyl/pentenyl moiety of vinyl sulfones is described.

  描述了通过将乙烯基锂和有机钯试剂分子内共轭加成到乙烯基砜的环己烯基/戊烯基部分上的顺式稠合双环醚（5-10）的合成。
• Jin, Zhendong; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 11, p. 3022 - 3028
  作者：Jin, Zhendong、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• Jin, Zhendong; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5995 - 5996
  作者：Jin, Zhendong、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• CONRAD P. C.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACSAT>, 1978, 100, NO 1, 346-348
  作者：CONRAD P. C.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Functionalized Cyclic Allylic Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo402086z

  日期：2013.12.6

  Enantioselective synthesis of functionalized cyclic allylic alcohols via dynamic kinetic resolution has been developed. Cyclopentadienylruthenium catalysts were used for the racemization, and lipase PS-IM or CALB was employed for the resolution. By optimization of the reaction conditions the formation of the enone byproduct was minimized, making it possible to prepare a range of optically active functionalized

  已经开发了通过动态动力学拆分的功能化环状烯丙基醇的对映选择性合成。环戊二烯基钌催化剂用于消旋，脂肪酶PS-IM或CALB用于拆分。通过优化反应条件，将烯酮副产物的形成减至最少，从而有可能以良好的收率和较高的ee值制备一系列光学活性的官能化烯丙基醇。