<1,1,4,4-(2)H4>butane-1,4-diamine | 59403-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <1,1,4,4-(2)H4>butane-1,4-diamine
• 英文别名: 1,4-<1,1,4,4-2H4>diaminobutane；<1,4-(2)H2>putrescine；<1,4-2H4>putrescine；1,1,4,4-tetradeuterio-butane-1,4-diamine；1,1,4,4-Tetradeuteroputrescin；1,4-Diaminobutan-1,1,4,4-d4；1,1,4,4-Tetradeuteriobutane-1,4-diamine
• CAS: 59403-59-7
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• 分子量: 92.1209
• InChiKey: KIDHWZJUCRJVML-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,1,4,4-(2)H4>butane-1,4-diamine 、 硝酸 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARCHAND, ALAN P.;SATYANARAYANA, N.;MCKENNEY, ROBERT L. (JR);STRUCK, STEP+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 9, C. 971-976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 platinum(IV) oxide diclazuril 、 氘 作用下， 以 氘代乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 40.0h， 以23%的产率得到<1,1,4,4-(2)H4>butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺和亚精胺的合成。阐明腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。

  DOI：

  10.1021/ja00225a034

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloid biosynthesis; incorporation of 2H-labelled putrescines into retrorsine
  作者：Jatinder Rana、David J. Robins

  DOI：10.1039/c39830001222

  日期：——

  The labelling patterns in retrorsine (1) derived biosynthetically from [1,4-2H4]- and [2,3,-2H4]-putrescine have been established by 2H n.m.r. spectroscopy; in the former case the formation of (9S)-[9-2H]retrorsine (12) is consistent with stereospecific addition of hydrogen to the re-face of an aldehyde precursor (RC2HO).

  在retrorsine标记图案（1）从[1,4-生物合成衍生的2 ħ 4和- ] [2,3， - 2 ħ 4 ] -putrescine已建立2 H NMR光谱; 在前者的情况下的形成（9小号） - [9- 2 H] retrorsine（12）是具有立体特异性加入氢气至一致重新醛前体（RC的-面2 HO）。
• Ultrasound-assisted reduction of cyanides to deuteriated aliphatic amines
  作者：Hirohisa Tsuzuki、Toshinao Harada、Mamoru Mukumoto、Shuntaro Mataka、Takehito Tsukinoki、Takaaki Kakinami、Yoshiaki Nagano、Masashi Tashiro

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199604)38:4<385::aid-jlcr851>3.0.co;2-x

  日期：1996.4

  In the presence of ultrasound various mono-, di-, and α,β-unsaturated cyanides were reduced with Cu-Al alloy in NaOD-D 2 O and THF to the corresponding deuteriated aliphatic amines, such as nonylamines, Putrescine, and 1,6-hexanediamine, in high deuterium content.

  在超声波存在下，各种单、二和 α,β-不饱和氰化物在 NaOD-D 2 O 和 THF 中用 Cu-Al 合金还原成相应的氘代脂肪胺，如壬胺、腐胺和 1， 6-己二胺，氘含量高。
• Rana, Jatinder; Robins, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 983 - 988
  作者：Rana, Jatinder、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• ORR, GARY R.;DANZ, DEBORAH W.;PONTONI, GABRIELE;PRABHAKARAN, P. C.;GOULD,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5791-5799
  作者：ORR, GARY R.、DANZ, DEBORAH W.、PONTONI, GABRIELE、PRABHAKARAN, P. C.、GOULD,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and spermidines. Elucidation of the stereochemical course of putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase)
  作者：Gary R. Orr、Deborah W. Danz、Gabriele. Pontoni、P. C. Prabhakaran、Steven J. Gould、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja00225a034

  日期：1988.8

  stereospecific synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and several chirally deuteriated spermidine (-)-camphanamide derivatives has allowed the elucidation of aminopropyltransferase stereochemistry by using /sup 1/H NMR techniques. Putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase) isolated from Eschierchia coli catalyzed the synthesis of chirally deuteriated spermidines

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。