5-formyl-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene | 336608-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-formyl-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-[5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 336608-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 339.482
• InChiKey: XYTVCDYOSAUOIW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 5-formyl-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-[3-dicyanomethylidene-1-indanon-2-ylidenemethyl]-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5-formyl-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f

文献信息

• Vibrational and Quantum-Chemical Study of Push–Pull Chromophores for Second-Order Nonlinear Optics from Rigidified Thiophene-Based π-Conjugating Spacers
  作者：Mari Carmen Ruiz Delgado、Víctor Hernández、Juan Casado、Juan T. López Navarrete、Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200204542

  日期：2003.8.4

  types of push-pull chromophores built around thiophene-based pi-conjugating spacers rigidified by either covalent bonds or noncovalent intramolecular interactions have been analysed by means of IR and Raman spectroscopical measurements in the solid state as well as in a variety of solvents. Comparison of the Raman features of NLO-phores based on a covalently rigidified dithienylene (DTE) spacer with those

  已通过固态和多种溶剂中的IR和拉曼光谱测量方法分析了围绕通过噻吩基pi共轭间隔基（通过共价键或非共价分子内相互作用刚性化）构建的两种类型的推挽生色团。比较基于共价刚性二亚噻吩基（DTE）间隔基的NLO-phor的拉曼特征与其开链DTE类似物的拉曼特征，表明DTE的中心双键与噻吩基单元的最接近β位的桥连度为两个乙烯桥显着改善了分子内电荷转移。与基于2,2'-双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）间隔基的NLO-phor及其基于未取代联噻吩（BT）间隔基的相应母体化合物相比，这种情况也会发生。对于基于BEDOT间隔基的NLO-phores，硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用负责间隔基的刚性化。在稀溶液中以溶质形式获得的这些NLO-phors的拉曼光谱显示出两种不同的行为：i）基于共价桥接或开链DTE间隔基的发色团在溶液中显示的拉曼光谱特征与相应固体的相似，其中ii）从固体到溶液，围绕BED
• Push–pull chromophores based on 2,2′-bi(3,4-ethylenedioxythiophene) (BEDOT) π-conjugating spacer
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Pierre Frère、Nicolas Mercier、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle、Jean Roncali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02317-0

  日期：2001.2

  Replacement of 2,2'-bithiophene by BEDOT in push-pull NLO-phores produces a red shift of the absorption maximum accompanied with a large increase of the quadratic nonlinear optical susceptibility. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.