4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 847468-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol；4-chloro-2-(thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 847468-22-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD06619378
• 分子量: 212.659
• InChiKey: XDEAAEHLSPSZCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 、 甲烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-chlorobenzo[b]furan-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168

文献信息

• In Vitro Activity of Organochalcogen Compounds: III. Cytotoxic Effect of 4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles Against K562 and Hela Tumor Cell Lines
  作者：E. A. Popova、A. A. Kornev、V. V. Bessonov、D. A. Androsov、M. L. Petrov、V. M. Boitsov、A. V. Stepakov

  DOI：10.1134/s1070363220120270

  日期：2020.12
• Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：M. L. Petrov、M. Iekhlev、F. S. Teplyakov、D. A. Androsov

  DOI：10.1134/s1070428012050168

  日期：2012.5

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.