1,3-Dimethyl-2-(1-methylethyliden)imidazolidin | 109153-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-2-(1-methylethyliden)imidazolidin
• 英文别名: Imidazole, tetrahydro-1,3-dimethyl-2-(isopropylidene)-；1,3-dimethyl-2-propan-2-ylideneimidazolidine
• CAS: 109153-24-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: YOUHIBLTNHWTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-2-(1-methylethyliden)imidazolidin 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dimethyl 1,4,6,6-tetramethyl-7-phenylimino-8-thia-1,4-diazaspiro[4.5]dec-9-ene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, Tautomerism, and 1,4-Dipolar Cycloaddition of Thermally Stable, Crystalline 1,4-Dipoles

  摘要：

  异硫氰酸苯酯与 2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑烷反应生成了热稳定的结晶加合物，根据亚甲基部分取代基的不同，这些加合物具有内盐（1,4-二极）结构或硫代酰胺同分异构体结构。报告了这些加合物的 1,4-二极形式和硫代酰胺形式之间的同分异构现象、X 射线衍射分析以及与 DMAD 的 1,4-二极环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.887
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methylethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-Dimethyl-2-(1-methylethyliden)imidazolidin
  参考文献：
  名称：

  Gruseck, Ursula; Heuschmann, Manfred, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2053 - 2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Border between Concerted and Two-Step Pathways of 1,3-Dipolar Cycloadditions of Organic Azides to Cyclic Ketene N,X-Acetals. - Synthesis and15N-NMR Spectra of Zwitterions and Spirocyclic Cycloadducts
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Jürgen Balthasar、Thomas Hergenröther、Dieter Regnat、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1002/hlca.200590126

  日期：2005.6

  Cyclic ketene N,X-acetals 1 are electron-rich dipolarophiles that undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with organic azides 2 ranging from alkyl to strongly electron-deficient azides, e.g., picryl azide (2L; R1=2,4,6-(NO2)3C6H2) and sulfonyl azides 2M–O (R1=XSO2; cf. Scheme 1). Reactions of the latter with the most-nucleophilic ketene N,N-acetals 1A provided the first examples for two-step H

  环烯酮N，X-乙缩醛1是富含电子的双亲亲子，与有机叠氮化物2发生1,3-偶极环加成反应，有机叠氮化物2的烷基化程度强至电子缺乏性叠氮化物，例如吡啶甲基叠氮化物（2L ; R 1 = 2,4， 6-（NO 2）3 C 6 H 2）和磺酰叠氮化物2M – O（R 1 = XSO 2；参见方案1）。后者与亲核性最强的乙烯酮N，N-缩醛1A的反应提供了一种用于两步骤HOMO（亲偶极）-LUMO（1,3-偶极子）的第一实施例-controlled 1,3-偶极环加成经由中间两性离子3。为了为探索这种类型的协同步骤和两步式1,3-偶极环加成之间的边界奠定基础，我们首先描述了2到1的协同环加成的范围和局限性，并描述了两性离子3。烷基叠氮化物2A – C仅添加到由1 H-四唑（参见1A）和1 H-咪唑（参见1B，C）衍生的乙烯酮N，N-缩醛中），而几乎所有的芳基叠氮化物都使用烯酮N，X-乙缩醛（X = NR，O，S）生成环加合物4，但1
• Zwitterions as Intermediates in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Electrophilic Azides to 2-Alkylidenetetrahydroimidazoles and 2-Alkylidenedihydrobenzimidazoles
  作者：Helmut Quast、Manfred Ach、Svetlana Ivanova、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1002/jlac.199619961009

  日期：1996.10

  7a) formation is irreversible and decomposition by cyclisation and subsequent reactions occurs above −20°C, while in presence of a single alkyl group (7c, d) these processes require heating to 80°C and are accompanied by partial reversion to 2a and ketene N,N-acetals (6b, c). Cyclisation of the zwitterions yields intermediate spirocyclic [3 + 2] cycloadducts, which may undergo [3 + 2] cycloreversion into

  衍生自咪唑烷（4a，c）和2,3-二氢苯并咪唑（6a–c）的环状烯酮N，N-乙缩醛与甲磺酰叠氮化物（2a）或吡咯叠氮化物（2f）分别提供两性离子5和7。X射线晶体学阐明了7d的结构。N-磺酰基两性离子的形成可逆性和热稳定性取决于三氮烯化物部分所连接的碳原子处的取代模式：在一对双甲基甲基的情况下（5a，7a）的形成是不可逆的，并且通过环化作用分解，随后的反应在-20°C以上发生，而在单个烷基（7c，d）存在的情况下，这些过程需要加热至80°C并伴有部分还原为2a和烯酮N ，N-乙缩醛（6b，c）。所述两性离子的环化产生中间体螺[3 + 2] cycloadducts，其可经历[3 + 2]裂环作用到Ñ -sulphonylimine 13和重氮化合物14或拉伸分子氮到配料环扩展2-（sulphonylimino）哌嗪衍生物（9 ，11）。
• 1,3-Dimethylimidazolidiniodithioacetates; stable inner salts having a 1,4-dipolar structure
  作者：Juzo Nakayama、Keiichi Akimoto、Yoshiaki Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01127-7

  日期：1998.7

  carbon disulfide to 2-isopropylidene- and 2-methylene-1,3-dimethylimidazolidines gave the thermally stable, crystalline inner salts, 1,3-dimethylimidazolidiniodithioacetates (10 and 12), where carbenium ion and dithiocarboxylate parts are insulated by an sp3 carbon atom. X-Ray diffraction analyses of these compounds and the reaction of 10 with DMAD are described.

  将二硫化碳加到2-异亚丙基-和2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑烷上，得到热稳定的结晶内盐1,3-二甲基咪唑烷基二硫代乙酸盐（10和12），其中碳正离子和二硫代羧酸盐部分通过sp绝缘3个碳原子。描述了这些化合物的X射线衍射分析以及10与DMAD的反应。
• CATALYST SYSTEM FOR THE PREPARATION OF HIGH-MOLECULAR WEIGHT POLYETHER AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Universität Stuttgart

  公开号：EP3680272A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  Compositions and catalyst systems for the synthesis of polyethers from epoxide monomers are described, wherein the catalyst systems comprise an N-heterocyclic olefin and a Lewis acid (L). The catalyst systems are useful in a process for the production of polyethers by reacting an epoxide compound in the presence of the N-heterocyclic olefin/Lewis acid catalyst and has been shown to provide very high molecular weigth polyethers with an Mn which may range to more than 800.000 g/mol. The presented process is further characterized by well-available catalyst components and high polymerization rates.

  描述了从环氧化物单体合成聚醚的组合物和催化剂体系，其中催化剂体系包括 N-杂环烯烃和路易斯酸（L）。催化剂体系适用于在 N-杂环烯烃/路易斯酸催化剂存在下通过环氧化物化合物反应生产聚醚的工艺，并已证明可提供 Mn 可超过 800.000 g/mol 的高分子量聚醚。该工艺的另一个特点是催化剂成分易得，聚合速率高。
• Quast, Helmut; Ach, Manfred; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1259 - 1270
  作者：Quast, Helmut、Ach, Manfred、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——