5-(thiazol-2-yl)-2,2'-bithiophene | 1251540-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(thiazol-2-yl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-[2,2']bithiophenyl-5-yl-thiazole；2-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1251540-07-4
• 化学式: C₁₁H₇NS₃
• 分子量: 249.381
• InChiKey: IQJKBAFEEPABLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 生成 5-(thiazol-2-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS SEMICONDUCTORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且它们在有机器件中的用途，例如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池中的用途作为有机半导体。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  WO2010115767A1

文献信息

• Push–pull bithiophene azo-chromophores bearing thiazole and benzothiazole acceptor moieties: Synthesis and evaluation of their redox and nonlinear optical properties
  作者：M. Manuela M. Raposo、M. Cidália R. Castro、M. Belsley、A. Maurício C. Fonseca

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.007

  日期：2011.12

  systems can readily be tuned. Push–pull 5-thiazolylazo-5′-alkoxy-2,2′-bithiophenes exhibit the most promising redox and the solvatochromic properties and second-order nonlinear optical response. The redox and the optical properties also show notable variations for the different heterocyclic spacers and were also sensitive to the electronic acceptor strength of the (benzo)thiazolyldiazene moieties.

  三个系列的联噻吩偶氮染料官能用噻唑-2-基或苯并噻唑-2-基二氮烯受体部分使用2,2'-联噻吩，5-烷氧基-2,2'- bithiophenes通过偶氮偶合反应合成，5- N，N-二烷基氨基-2，2′-联噻吩和噻唑基-和苯并噻唑基重氮盐作为偶联组分。5-烷氧基-2,2'-联噻吩前体产生了5-噻唑基偶氮-5'-烷氧基-2,2'-联噻吩，而5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩的偶氮偶合反应用噻唑基重氮盐得到4-噻唑基-偶氮-5- N，N-二烷基氨基-2,2'-联噻吩。对于2，2-联噻吩与噻唑基重氮盐观察到不同的反应行为，这产生了预期的偶氮染料以及几种芳基化产物。分别通过循环伏安法，热重分析（TGA）和超瑞利散射（HRS）评估了新型发色团的氧化还原行为，热稳定性和首次超极化性。通过改变噻唑基二氮杂受体在联噻吩系统上的位置，可以方便地调节供体-受体π-共轭体系的电化学行为以及光学（线性和非线
• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS SEMICONDUCTORS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20120095236A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  本发明涉及式(I)中所述取代基的化合物，其中所述取代基如权利要求1所定义，并且它们作为有机半导体在有机器件中的使用，例如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池。式I的化合物具有优异的有机溶剂溶解性。当所述化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效能转换率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• US9067942B2
  申请人：——

  公开号：US9067942B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• [EN] PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRROLE, PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010115767A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且它们在有机器件中的用途，例如二极管、有机场效应晶体管和/或太阳能电池中的用途作为有机半导体。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。