5,5-dimethyl-2-[5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithien-5-yl]-1,3-dioxane | 1086450-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithien-5-yl]-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[5-[5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1086450-04-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BO₄S₂
• 分子量: 406.375
• InChiKey: KIHPTXPRCYQXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithien-5-yl]-1,3-dioxane 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-{4-[bis(4-propylphenyl)amino]phenyl}-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dye / TiO2 / Pt杂化体系中可见光氢演化的亲水性控制和电荷分离态的动力学

  摘要：

  研究了基于染料/ TiO 2 / Pt杂化光催化剂的可见光驱动的H 2演化，用于一系列（E）-3-（5′-{4- [bis（4-R 1-苯基）氨基]苯基} -4,4' - （R 2）2 -2,2'-联噻吩-5-基）-2-氰基丙烯酸染料。发现在乙二胺四乙酸作为电子供体的情况下，在λ > 420 nm的光照下，从水性悬浮液中析出的氢的效率很大程度上取决于R 1的亲水特性，其变化顺序为MOD（R 1 = CH 3 OCH 2， R 2 = H）≈MO4D（R 1＝ R 2＝ CH 3 OCH 2）＞HD（R 1＝ R 2＝ H）＞PD（R 1＝ C 3 H 7，R 2＝ H）。在MOD / TiO 2 / Pt的情况下，在436nm处光催化的H 2产生的表观量子产率为0.27±0.03。对MOD-或PD接枝的TiO 2纳米颗粒透明膜浸入pH为3的水中进行瞬态吸收测量，通常显示染料自由基阳离子（Dye

  DOI：

  10.1002/chem.201201500
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-[5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithien-5-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  具有三（2-甲氧基苯基）胺核和烷基二氰基乙烯基的星形D–π–A寡噻吩：合成以及物理和光伏性质†

  摘要：

  合成具有新型给电子三（2-甲氧基苯基）胺（m-TPA）核的一系列星形低聚物，该核通过联噻吩或三联噻吩π-桥与缺电子的烷基二氰基乙烯基（烷基-DCV）基团连接进行说明。对低聚物的全面研究表明，它们的物理性质（包括吸收，分子前沿能级，晶体堆积，熔融和玻璃化转变温度）对化学结构有很大的依赖性。将它们的光物理性质与最接近的具有常见双氰基乙烯基（DCV）基团的类似物进行比较，结果表明，使用烷基DCV单元设计供体-受体小分子有许多好处：更高的溶解度，更高的电化学稳定性，更好的光伏性能，通过简单调整烷基和π桥的长度来控制相对物理和光伏特性的可能性。通过甲氧基对星形低聚物中众所周知的三苯胺（TPA）核进行修饰，不仅可以提高其溶解度，而且还可以提高低聚物的结晶度，而其光伏性能与具有TPA核的类似物保持相似的水平。研究表明，这些设计策略代表了有效调制星形分子特性的有趣且简单的工具。而它们的光伏性能与带有TPA

  DOI：

  10.1039/c6tc01530a

文献信息

• Molecular engineering of organic sensitizers containing indole moiety for dye-sensitized solar cells
  作者：Duckhyun Kim、Moon-Sung Kang、Kihyung Song、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.045

  日期：2008.11

  Three organic dyes, JK-77, JK-78, and JK-79 containing indole unit are designed and synthesized. Nanocrystalline TiO2 dye-sensitized solar cells were fabricated using these dyes. Under standard global AM 1.5 solar condition, the JK-79 sensitized solar cell gave a short circuit photocurrent density of 13.62 mA cm−2, open-circuit voltage of 0.705 V, and a fill factor of 0.74, corresponding to an overall

  设计并合成了含有吲哚单元的三种有机染料JK-77，JK-78和JK-79。使用这些染料制备了纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池。在标准的全球AM 1.5太阳能条件下，JK-79敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.62 mA cm -2，开路电压为0.705 V，填充系数为0.74，对应于总转换效率η为7.18％。我们发现，由于较高的V oc，JK-79的η高于其他两个电池的η。改进后的V oc 该值归因于由于长烷基链的阻断作用而导致的暗电流的抑制。
• Organic dye-sensitized TiO2 for the redox conversion of water pollutants under visible light
  作者：Yiseul Park、Su-Hyun Lee、Sang Ook Kang、Wonyong Choi

  DOI：10.1039/b924829c

  日期：——

  Titania nanoparticles sensitized with metal-free organic dye exhibit high visible-light activities for the redox conversion of water pollutants in a wider pH range in comparison with TiO2 sensitized with ruthenium bipyridyl complexes.

  用无金属有机染料敏化的钛纳米颗粒在更宽的pH范围内表现出较高的可见光活性，能够有效进行水污染物的氧还原转化，与用钌双吡啶配合物敏化的二氧化钛相比更具优势。
• End group tuning in small molecule donors for non-fullerene organic solar cells
  作者：Jie Guo、Dmitry O. Balakirev、Chengjun Gu、Svetlana M. Peregudova、Sergei A. Ponomarenko、Zhitian Liu、Yuriy N. Luponosov、Jie Min、Aiwen Lei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108078

  日期：2020.4

  Two novel small molecules, which consist of electron donating benzodithiophene core bridged through bithiophene π-spacer with terminal either dicyanovinyl (DCV-Me) or n-butyl cyanoester (CNAB) electron-withdrawing groups, were designed and used as donor materials for all-small molecule OSCs (all-SM-OSCs) with a non-fullerene acceptor (IDIC). The novel donor oligomers were firstly characterized by thermal

  设计了两个新颖的小分子，它们由通过联噻吩π-间隔基桥接的带给电子的苯并二噻吩核组成，末端带有双氰基乙烯基（DCV-Me）或正丁基氰基酯（CNAB）的吸电子基团，并用作全电子的给体材料具有非富勒烯受体（IDIC）的小分子OSC（全SM-OSC）。新型供体低聚物首先通过热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱和循环伏安法进行了表征，并通过密度泛函理论计算进行了研究。DCV-Me变为CNAB基团的简单变化会导致供体BDT-2T-CNAB中更明显的结晶度，更高的溶解度和更高的能级。基于BDT-2T-CNAB：IDIC的光伏设备共混物表现出更高的短路电流（J sc）和填充因子，因此比BDT-2T-DCV-Me：IDIC器件（1.56％）高出6.17％的功率转换效率（PCE ）。与BDT-2T-DCV-Me系统相比，基于BDT-2T-CNAB的器件显示出更光滑的薄膜表面形态，并具有出色的激子解离，电荷产
• Azulenesulfonium Salts: Accessible, Stable, and Versatile Reagents for Cross-Coupling
  作者：Paul Cowper、Yu Jin、Michael D. Turton、Gabriele Kociok-Köhn、Simon E. Lewis

  DOI：10.1002/anie.201510666

  日期：2016.2.12

  Azulenesulfonium salts may be readily prepared from the corresponding azulenes by an SEAr reaction. These azulene sulfonium salts are bench‐stable species that may be employed as pseudohalides for cross‐coupling. Specifically, their application in Suzuki–Miyaura reactions has been demonstrated with a diverse selection of coupling partners. These azulenesulfonium salts possess significant advantages

  甘菊环锍盐可以通过SE Ar反应由相应的甘菊环容易地制备。这些甘菊环锍盐是实验室稳定的物质，可用作交叉偶联的拟卤化物。具体来说，它们在铃木-宫浦反应中的应用已经通过多种偶联伙伴的选择得到了证明。这些薁环锍盐与相应的薁基卤化物相比具有显着的优点，已知后者不稳定且难以以纯形式制备。
• Benzoindole-based compound and dye-sensitized solar cell using the same
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：US07884218B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  A benzoindole-based compound represented by Formula 1 below, a dye including the benzoindole-based compound, and a dye-sensitized solar cell including the dye: is prepared at a low cost, has a high molar absorption coefficient, and high photoelectron conversion efficiency, as compared to a conventional ruthenium dye. The benzoindole-based dye is an organic dye including an N-aryl electron donor and an acidic functional group an electron acceptor.

  以下是Formula 1所代表的基于苯并吲哚的化合物，包括该基于苯并吲哚的化合物的染料，以及包括该染料的染料敏化太阳能电池：与传统的钌染料相比，该化合物制备成本低，具有较高的摩尔吸光系数和高的光电转换效率。基于苯并吲哚的染料是一种有机染料，包括N-芳基电子给体和酸性官能团电子受体。