3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 153938-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2-(3-Octylthiophen-2-yl)-5-[5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 153938-82-0
• 化学式: C₃₂H₄₂S₄
• 分子量: 554.949
• InChiKey: FNBJFRKUEAGVGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C
• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51.6%的产率得到5-bromo-3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（低聚噻吩）-9,9'-联芴基亚烷基衍生物的合成及光物理性质

  摘要：

  在此，合成并表征了在9,9'-联芴基骨架的2-和2'-位上含有噻吩基，三联苯硫基和四噻吩基的三个新型9,9'-联芴基衍生物。系统地研究了它们的光物理和电化学性质。通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）在B3LYP / 6-上计算了9,9'-联芴基衍生物的HOMO和LUMO能级的基态几何结构和电子分布。 31G（d）级。

  DOI：

  10.1039/c7nj03926c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'''-dioctyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• 有机光电材料制备
  申请人：南开大学

  公开号：CN104774200B

  公开（公告）日：2018-01-23

  公开了式(I)所示的有机光电材料及其制备方法和用途，其中，R1至R11、n、m、x、y和z的定义如本申请所定义。
• Synthesis of Oligothiophene-Bridged Bisporphyrins and Study of the Linkage Dependence of the Electronic Coupling
  作者：Fabrice Odobel、S. Suresh、Errol Blart、Yohann Nicolas、Jean-Paul Quintard、Pascal Janvier、Jean-Yves Le Questel、Bertrand Illien、David Rondeau、Pascal Richomme、Tilmann Häupl、Staffan Wallin、Leif Hammarström

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3027::aid-chem3027>3.0.co;2-z

  日期：2002.7.3

  orbitals of the bridge and the porphyrin. Intermolecular energy transfer in asymmetrical dyads composed of a zinc porphyrin and a freebase porphyrin has been studied by fluorescence spectroscopy. In all systems, this process is more than 98% efficient, and its rate constant decreases steadily in the order 4ZH > 1ZH > 3ZH approximately 2ZH. Thus, the largest rate (kEnT = 1.2 x 10(11) s-1) was found in the dyad

  已经准备了一组十二个卟啉二聚体，以提供有关卟啉核心与桥之间的连接类型如何影响卟啉间电子相互作用的信息。新的卟啉系统在中位直接被连接有单个CCσ键，反式乙烯基或乙炔基的寡噻吩链取代。通过5-碘-10,15,20-（3,5-二叔丁基苯基）卟啉与适当的低聚噻吩衍生物之间的钯催化的交叉偶联反应（Stille，Heck和Sonogashira）可以轻松获得这些化合物。这种合成方法简单易行，对于制备基于寡噻吩的卟啉系统非常有效。二聚体的吸收光谱和荧光性质表明，用于将桥连接至卟啉单元的化学键特性至关重要。因此，通过改变用于将发色团连接至桥的键连接性的类型，可以显着地调节电子通信的大小。本工作表明，低聚噻吩间隔基是连接卟啉的可行连接子，并且附有乙炔基键合的四噻吩在高达28 A的距离内都具有高电子相互作用。对这些二聚体的详细计算研究已阐明共轭体系表现为分子线所需的条件。这些条件是分子的完全平面性，以及桥和卟
• Synthesis and Properties of a Series of the Longest Oligothiophenes up to the 48-mer
  作者：Naoto Sumi、Hidetaka Nakanishi、Shinpei Ueno、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/bcsj.74.979

  日期：2001.5

  A series of the longest class of oligothiophenes extended at intervals of seven thiophene units from the 6-mer up to the 48-mer has been synthesized by a combination of the random Eglinton coupling reaction of mono- and di-ethynylsexithiophenes and a subsequent sodium sulfide-induced cyclization reaction of the resulting oligo(sexithienylene-diethynylene)s. Their structures were well characterized by MALDI-TOF MS and 1H NMR spectroscopy. The molecular weights of the oligothiophenes and oligo(sexithienylene-diethynylene)s, measured by gel-permeation liquid chromatography using the polystyrene standard, are nearly double the actual ones, indicating that they keep highly rigid rod-type shapes. According to a molecular model, the molecular lengths of the longest oligothiophene 48-mer and the longest oligo(sexithienylene-diethynylene) reach approximately 18.6 nm and 25.0 nm, respectively. In the electronic absorption and emission spectra, the π–π* transitions of the oligothiophenes demonstrate progressive red shifts with increasing chain length up to the 20-mer. In the cyclic voltammograms, furthermore, the first oxidation potentials tend to continue negative shifts up to the 34-mer. In accordance with these spectral changes, the doped conductivities steadily increase and approach that of a structurally related polymer.

  通过单乙炔基和二乙炔基噻吩的无规埃格林顿偶联反应，以及随后硫化钠诱导的低聚（噻吩-二乙炔）环化反应，合成了一系列最长的低聚噻吩，这些低聚噻吩从 6-聚合体一直延伸到 48-聚合体，每隔 7 个噻吩单元。它们的结构通过 MALDI-TOF MS 和 1H NMR 光谱得到了很好的表征。以聚苯乙烯为标准，通过凝胶渗透液相色谱法测得的低聚噻吩和低聚(sexithienylene-diethynylene)s 的分子量几乎是实际分子量的两倍，表明它们保持着高刚性的棒状形状。根据分子模型，最长的低聚噻吩 48-mer 和最长的低聚（sexithienylene-diethynylene）的分子长度分别约为 18.6 nm 和 25.0 nm。在电子吸收光谱和发射光谱中，低聚噻吩的 π-π* 转变随着链长的增加而逐渐发生红移，直至 20-mer。此外，在循环伏安图中，第一氧化电位趋于继续负移，直至 34 个聚合物。根据这些光谱变化，掺杂后的电导率稳步上升，并接近结构相关聚合物的电导率。
• Tuning the Self-Assembly of Oligothiophenes on Chemical Vapor Deposition Graphene: Effect of Functional Group, Solvent, and Substrate
  作者：Xiuling Sun、Youbing Mu、Jia Zhang、Xiaona Wang、Pingan Hu、Xiaobo Wan、Zongxia Guo、Shengbin Lei

  DOI：10.1002/asia.201402075

  日期：2014.7

  Tuning and characterizing the interfacial structure of organic semiconductors on graphene is essential for graphene‐based devices. Regulation of the supramolecular assembling structure of oligothiophenes on graphene by changing functional groups attached to the backbone of oligothiophenes is described and the assembling behavior is compared with that on the basal plane of highly oriented pyrolytic

  调整和表征石墨烯上有机半导体的界面结构对于基于石墨烯的设备至关重要。描述了通过改变连接到低聚噻吩主链上的官能团来调节低聚噻吩在石墨烯上的超分子组装结构，并将其组装行为与在高度取向的热解石墨的基面上的组装行为进行了比较。它揭示了连接到寡聚噻吩的共轭主链上的末端官能团可以完全改变组装结构。通过比较从四氢呋喃，1,2,4-三氯苯和辛酸沉积到石墨烯和石墨上的低聚噻吩的组装结构，也证实了重要的溶剂和底物效果。
• Oligothiophenes on CVD graphene grown on multi-crystalline copper foil: supramolecular assembly and impact of morphology
  作者：Xiuling Sun、Jia Zhang、Xiaona Wang、Cuiyun Zhang、Pingan Hu、Youbing Mu、Xiaobo Wan、Zongxia Guo、Shengbin Lei

  DOI：10.1039/c3cc45431b

  日期：——

  On graphene grown on copper foil, oligothiophenes form identical supramolecular assemblies on different copper facets. Most importantly, we found that the graphene ripple structures, even with a height as small as ∼0.5 nm, can significantly alter the molecule–substrate interaction, which has never been observed previously.

  在铜箔上生长的石墨烯上，寡噻吩会在不同的铜面上形成相同的超分子组装。最重要的是，我们发现石墨烯波纹结构，即使高度小至 0.5 纳米，也能显著改变分子与基底的相互作用，这是以前从未观察到的。