benzyl 4,4-dimethoxypiperidine-1-carboxylate | 1360685-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4,4-dimethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1360685-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UZDNFHZNTOVZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,4-dimethoxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 methyl (±)-2-[1'-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Pictet-Spengler反应是合成具有2-苯并吡喃结构的新型σ受体配体的关键步骤

  摘要：

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.046
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 4,4-dimethoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Pictet-Spengler反应是合成具有2-苯并吡喃结构的新型σ受体配体的关键步骤

  摘要：

  探索了3-羟基-4-苯基丁酸甲酯的Oxa-Pictet-Spengler反应（8），以获得新的σ受体配体。1-酰基保护的哌啶酮缩酮10和11与苯乙醇8反应生成螺环化合物。脂肪醛缩醛19提供具有高顺式-非对映选择性的1，3-二取代的2-苯并吡喃20。分子内的Oxa-Pictet-Spengler反应24导致三环化合物25。螺环化合物18示出了高σ 1个亲和力（ķ我20-26 1nM）和σ 1/σ 2选择性（> 9倍）中，当一个大的取代基（Ñ辛基，苄基，苯丙基）附着到哌啶Ñ -原子。哌啶环，以产氨乙基（的开口22，23）或氨甲基衍生物（21）导致降低σ 1个亲和力和σ 1 /σ 2的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.046

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Pyrido-pyrimidine derivatives, preparation thereof, and therapeutic use thereof
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20070167469A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The disclosure concerns pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their therapeutic application, of general formula (I) and acid addition salts, hydrates and solvates thereof, as well as in the form of enantiomers, diastereoisomers and mixtures thereof. The disclosure also concerns methods for preparing said derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I), and their therapeutic use.

  该公开涉及吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，它们的制备以及它们的治疗应用，通式为(I)和其酸盐、水合物和溶剂化合物，以及对映体、异构体和它们的混合物形式。该公开还涉及制备上述衍生物的方法，含有通式(I)化合物的药物组合物，以及它们的治疗用途。
• PYRIDO-PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20090233923A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The disclosure concerns pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their therapeutic application, of general formula (I): and acid addition salts, hydrates and solvates thereof, as well as in the form of enantiomers, diastereoisomers and mixtures thereof. The disclosure also concerns methods for preparing said derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I), and their therapeutic use.

  本公开涉及吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物及其制备和治疗应用，通式(I)如下：以及其酸加盐、水合物和溶剂化合物，以及其对映体、非对映异构体及其混合物。本公开还涉及制备上述衍生物的方法，含有通式(I)化合物的制药组合物，以及它们的治疗用途。
• HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida-Ruah Sara Sabina

  公开号：US20110306607A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺类化合物，其可用作离子通道抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病的方法。