N-[2,2']Bithiophenyl-5-ylmethyl-phthalamic acid | 256327-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: N-[2,2']Bithiophenyl-5-ylmethyl-phthalamic acid
• 英文别名: 2-[(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methylcarbamoyl]benzoic acid
• CAS: 256327-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 343.427
• InChiKey: GCHAYRMGLADCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,2']Bithiophenyl-5-ylmethyl-phthalamic acid 在 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以22.4 mg的产率得到C-[2,2-二硫代苯-5-基甲基]胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Primary Aminomethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Sodium Phthalimidomethyltrifluoroborate

  摘要：

  A one-pot primary aminomethylation of aryl halides, triflates, mesylates, and tosylates via Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with sodium phthalimidomethyltrifluoroborate followed by deamidation with ethylenediamine is reported.

  DOI：

  10.1021/ol301037s
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 二苯基磷酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2,2']Bithiophenyl-5-ylmethyl-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentane dicarboxamide sodium channel blockers as a potential treatment for chronic pain

  摘要：

  A series of new voltage-gated sodium channel blockers were prepared based on the screening lead succinic diamide BPBTS. Replacement of the succinimide linker with the more rigid cyclic 1,2-trans-diamide linker was well tolerated. N-Methylation on the biphenylsulfonamide side of the amide moiety significantly reduced the clearance rate in rat pharmacokinetic studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.002