1-methoxy-3-(4-methylbenzyl)benzene | 123594-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[(4-methylphenyl)methyl]benzene；1-methoxy-3-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 123594-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XPWXNXWRAQWJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基氯化镁 在 FeCl(dppe)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-3-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  简化铁膦催化剂的交叉偶联反应

  摘要：

  有旧铁吗？以前，基于二膦配体双（二苯基膦基）乙烷的铁催化剂在铁催化的交叉偶联过程中表现不佳。然而，事实证明，这并不是由于与配体有关的固有性能较差，而是由于在形成活性Fe I物种之前或之中需要形成双螯合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201207868

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• [EN] IRON BISPHENOLATE COMPLEXES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES BISPHÉNOLATES DE FER ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2013053046A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present application, relates to iron bisphenolate complexes and methods of use and synthesis thereof. The iron complexes are prepared from tridentate or tetradentate ligands of Formula I: wherein R1 and R2 are as defined herein. Also provided are methods and processes of using the iron bisphenolate complexes as catalysts in cross-coupling reactions and in controlled radical polymerizations.

  本申请涉及铁双酚酸酯配合物及其使用和合成方法。这些铁配合物是从三齿或四齿配体的化学式I制备而成的：其中R1和R2如本文所定义。还提供了使用铁双酚酸酯配合物作为催化剂进行交叉偶联反应和控制自由基聚合的方法和过程。
• Expedient Iron-Catalyzed Coupling of Alkyl, Benzyl and Allyl Halides with Arylboronic Esters
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Thomas W. Carvell、Paul M. Cogswell、Timothy Gallagher、Jeremy N. Harvey、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Joshua Nunn、Dominic R. Pye

  DOI：10.1002/chem.201402174

  日期：2014.6.23

  While attractive, the iron‐catalyzed coupling of arylboron reagents with alkyl halides typically requires expensive or synthetically challenging diphosphine ligands. Herein, we show that primary and secondary alkyl bromides and chlorides, as well as benzyl and allyl halides, can be coupled with arylboronic esters, activated with alkyllithium reagents, by using very simple iron‐based catalysts. The

  尽管很有吸引力，但芳基硼试剂与烷基卤化物的铁催化偶联通常需要昂贵或合成难度高的二膦配体。本文中，我们表明伯和仲烷基溴化物和氯化物，以及苄基和烯丙基卤化物，可以通过使用非常简单的铁基催化剂与被烷基锂试剂活化的芳基硼酸酯偶联。所使用的催化剂要么是廉价且广泛使用的二膦的加合物，要么在很多情况下是简单的[Fe（acac）3 ]，而没有添加共配体。在前一种情况下，初步的机理研究突显了铁（I）-膦中间体可能参与其中。
• Exploiting Boron-Zinc Transmetallation for the Arylation of Benzyl Halides: What are the Reactive Species?
  作者：Robin B. Bedford、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Joshua Nunn、Rukeme A. Okopie、Rosalind F. Sankey

  DOI：10.1002/anie.201202219

  日期：2012.5.29

  One step Beyond: The transmetallation reactions of ArB(OH)2 and Ar3B3O3 with Et2Zn are far more complicated than previously supposed, with solvent‐dependent equilibria between ArB(OY)2 at one side and [RZn(solv)3][BR4] at the other (see picture). While the role of the highly reactive organozinc cation has not been implicated before, its importance for the activation of an otherwise sluggish class of

  一个步骤 乙eyond：为ArB的金属转移反应（OH）2和Ar 3乙3 ö 3用Et 2的Zn被远远超过预先设想复杂化，具有为ArB（OY）之间依赖溶剂平衡2在一侧和[RZN （solv）3 ] [BR 4 ]在另一个（参见图片）。尽管以前没有涉及高反应性有机锌阳离子的作用，但显示了其对于活化否则为慢的一类亲电子试剂的重要性。
• Coupling of benzyl halides with aryl Grignard reagents catalyzed by iron(III) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Elliott F. Chard、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.03.034

  日期：2013.8

  ferric chloride in the presence of a base yields FeCl(THF)L1 (1). In the solid state, complex 1 exists as a monomeric iron(III) species with a distorted trigonal bipyramidal geometry. Complex 1 is an air-stable, non-hygroscopic, single-component catalyst for C–C cross-coupling of aryl Grignard reagents with benzyl halides, including chlorides. Moderate to good yields of cross-coupled products can be obtained

  在碱的存在下，苄基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-二叔戊基苯酚），H 2 L1与无水氯化铁反应，生成FeCl（THF）L1（1）。在固态下，配合物1以具有扭曲的三角双锥体几何形状的单体铁（III）形式存在。综合大楼1是一种空气稳定，不吸湿的单组分催化剂，用于芳基格氏试剂与苄基卤化物（包括氯化物）的C–C交叉偶联。在室温下，在乙醚中可以得到中等到良好的交联产物收率。初步研究包括在苄基底物和芳基格氏试剂上筛选给电子基团和吸电子基团。