N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(3'-hydroxybenzylidene)hydrazone | 1160-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(3'-hydroxybenzylidene)hydrazone
• 英文别名: 3-{((2,4–dinitrophenyl)hydrazono)methyl}phenol；m-hydroxybenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)methylphenol；3-hydroxy-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；3-Hydroxy-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；<3-Hydroxy-benzaldehyd>-2.4-dinitro-phenylhydrazon；3-[[(2,4-Dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 1160-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₅
• mdl: MFCD00776220
• 分子量: 302.246
• InChiKey: NFICGVFXASYDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(3'-hydroxybenzylidene)hydrazone 在 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bischloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到间羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用 1,4-二氯-1,4-重氮二环[2,2,2]辛烷二氯化物裂解 C=N 衍生物和氧化水中的硫醇

  摘要：

  1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 很容易氯化，生成的络合物可在 50°C 的水中以高产率有效地将脂肪族和芳香族肟、苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该试剂还可用于在相同反应条件下将硫醇转化为其复合二硫化物。DABCO 被定量回收，可以再氯化和重复使用多次。

  DOI：

  10.3184/030823407x240890
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(3'-hydroxybenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  CIII。– 2：4-二硝基苯肼用作羰基化合物的试剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000756

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Resistant Modulatory Activity of 2,4-Dinitrophenylhydrazone Derivatives as Agents against Some ESKAPE Human Pathogens
  作者：Alberta Ade、Cedric D. K. Amengor、Abena Brobbey、Isaac Ayensu、Benjamin K. Harley、Yaw Duah Boakye

  DOI：10.1155/2020/2720697

  日期：2020.10.7

  A library of six novel phenylhydrazones were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial and resistance modulating activity against a panel of Gram-positive, Gram-negative, and fungal species. The compounds were produced in good yields of 60–92% w/w and characterized using melting point, UV-visible spectroscopy, infrared, and nuclear magnetic resonance (1H, 13C, and DEPT-Q) techniques. Mass spectroscopy was used to confirm the identity of one of the most active compounds, 5 [SA5]. The phenylhydrazones showed activity against all the six selected microorganisms with minimum inhibitory concentration (MIC) values of the most active compounds, 1 [BP1] and 5 [SA5], at 138 µM (Klebsiella pneumoniae) and 165 µM (Streptococcus pneumoniae), respectively. Compound 1 [BP1] further demonstrated a high resistance modulatory activity at 1.078 µM against Streptococcus pneumoniae and Klebsiella pneumoniae.

  合成了一个包含六种新型苯基肼酮化合物的图书馆，并针对一系列革兰氏阳性、革兰氏阴性和真菌物种评估了它们的体外抗菌和耐药调节活性。这些化合物的产率高，达到60-92%（重量/重量），并使用熔点、紫外-可见光谱、红外和核磁共振（1H、13C和DEPT-Q）技术进行了表征。质谱技术用于确认其中一种最活性化合物5 [SA5] 的身份。苯基肼酮对所有六种选定的微生物表现出活性，其中最活性化合物1 [BP1] 和5 [SA5] 的最小抑制浓度（MIC）值分别为138 µM（肺炎克雷伯菌）和165 µM（肺炎链球菌）。化合物1 [BP1] 进一步表现出对肺炎链球菌和肺炎克雷伯菌的高耐药调节活性，MIC值为1.078 µM。
• Synthesis, characterization, electrical and thermal properties of hydrazone polymers derived from 2,4–dinitro phenyl hydrazine
  作者：Siddeswaran Anand、Athianna Muthusamy、Sengottuvelu Dineshkumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131502

  日期：2022.1

  A series of hydrazone polymers,P–2DHP, P–3DHPandP–4DHP were synthesized by oxidative polycondensation of hydrazone monomers with NaOCl in aqueous alkaline medium. The structure of the monomers and polymers were confirmed by various spectroscopic tools and electrical conductivity of polymers was measured by using four point probe technique. The electrical conductivity of polymers is increasing with

  一系列腙聚合物，P-2DHP、P-3DHP和P-4DHP是通过腙单体与NaOCl在碱性水溶液中的氧化缩聚反应合成的。单体和聚合物的结构通过各种光谱工具确认，聚合物的电导率通​​过使用四点探针技术测量。聚合物的电导率随着碘蒸气接触时间增加到 168 小时而增加。在不同的温度和频率下研究了聚合物的介电性能。TGA 结果表明聚合物 P-4DHP 具有最高的热稳定性，因为与其他聚合物相比，由于链增长点的数量更多。
• Halogenation of substituted hydrazones. A facile route for the synthesis of some new hydrazidoyl halides
  作者：Ram S. Tewari、Padma Parihar

  DOI：10.1021/je00026a022

  日期：1981.10
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 218 - 220
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——
• Ahad, Ghulam; Khan, Momin; Khan, Asif, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 5, p. 961 - 973
  作者：Ahad, Ghulam、Khan, Momin、Khan, Asif、Ibrahim, Mohammad、Salar, Uzma、Kanwal、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——